12 糖类--幻灯片.pptVIP

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第十二章 糖类 ;糖类亦称碳水化合物(carbohydrate) 组成:H和O的比例通常为2:1,通式Cm(H2O)n 因此曾称为碳水化合物 例外 鼠李糖(C6H12O5)不符合Cm(H2O)n,属于糖类 乙 酸 (C2H4O2) 符合Cm(H2O)n,不属于糖类 所以,碳水化合物这个名称并不确切,但因使用已久,迄今仍在沿用。;从化学构造 上看,糖类化合物是多羟基醛、多羟基酮以及脱水缩合物。;根据能否水解及水解产物分为三类: 单糖:不能水解的多羟基醛或多羟基酮。如葡萄糖、果糖等。 低聚糖或寡糖:由2~10个单糖分子脱水形成的糖。如二糖:蔗糖、麦芽糖等。 多糖:由10个以上单糖分子脱水形成的糖。如淀粉、糖原、纤维素等。 ;第一节 单糖;按碳原子数,分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。 自然界中主要是戊糖和己糖。 根据构造,分为醛糖和酮糖 葡萄糖为己醛糖,果糖为己酮糖。 单糖常根据其来源而用俗名。;除丙酮糖外,一般的单糖均有手性碳。 己醛糖的分子式为C6H12O6,4个不同的手性碳原子,有16(24)个具有旋光性的异构体, D-葡萄糖是其中之一。;单糖的结构常用费歇尔投影式来表示。;单糖的相对构型;;二、 单糖的环状结构和构象;葡萄糖既有醛基,也有醇羟基,可以形成分子内半缩醛。 哪个碳原子上的羟基进攻-CHO? 绝大多数为C-5上的羟基,经加成反应形成稳定的六元环。;;以C4-C5为轴转120?;2、五号碳上的羟甲基在环上方:D构型;;?-D-吡喃葡萄糖(~36%);由于链状结构与环状结构形成平衡体系所引起的。 凡能从开链结构到环状结构互相转化的糖类,都会产生变旋光现象。 ;?-D-呋喃果糖;构象式;三、 单糖的物理性质(了解); 1、与碱性弱氧化剂;c;2、与酸性氧化剂 a、溴水 b、稀硝酸;(三)成苷反应; 糖苷在中性或碱性环境中较稳定,但在酸性溶液中可水解; 水解后得到原来的糖和非糖部分。 广泛存在自然界中,是许多中草药的有效成分 ;第二节 二糖;+;+;+;+;组成多糖的单糖可以相同也可以不同。 均多糖,如淀粉、纤维素和糖原; 杂多糖,如阿拉伯胶是由阿拉伯糖和半乳糖等组成。 多糖不是一种纯粹的??学物质,而是聚合程度不同的物质的混合物。 多糖没有还原性和变旋光现象 多糖最终完全水解得到单糖。;分类:直链淀粉和支链淀粉 结构单位: D-葡萄糖(酸水解后最终产物);支链淀粉的结构片段;I;动物体内贮存的一种多糖,又称为动物淀粉,主要存在于肝脏和肌肉中,因此有肝糖原和肌糖原之分。 结构单位:D-葡萄糖,α-1,4-苷键和α-1,6-苷键。 (和支链淀粉类似) ;纤维二糖的聚合体 结构单位:D-葡萄糖,以β-1,4-苷键结合而成长链。 (无支链);练习 ;;完成反应方程式

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