第三节 脂环烃.pptVIP

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第三节 脂环烃 学习脂环烃的基本要求 ;脂 环 烃 的 分 类 ;(一)单环脂环烃 的命名 1、环烷烃的命名法与烷烃基本相同,只是在相应的烷烃名称前加上“环”字,称为环某烷。例如:   环丙烷   环丁烷   环戊烷    环已烷                          ; 2、环烯烃、环炔烃 的命名法与烯烃相似,只是在相应的烯烃或炔烃名称前加上“环”字,称为环某烯或环某炔。例如:   1,4-环已二烯  1,3-环戊二烯  环已烯   环辛炔                          ; (二)多环脂环烃 的命名 1、螺环烃命名法 按母体烃中碳原子总数称为“螺[ ]某烷”或“螺[ ]某烯”,方括号中分别用阿拉伯数字标出小环和大环的碳原子数目,螺原子不算在内。例如: 螺[2,4]庚烷 5-甲基-螺[3,4]-1-辛烯                             ;2、稠环烃的命名法  按共用碳原子的环数,称为二环某烷或三环某烷等。再把各“桥路”所含碳原子数目,按由大到小的顺序写在方括号中,数字之间用圆点隔开。例如:  二环[4.4.0]癸烷      二环[4.3.0]壬烷                          ;3、桥环烃的命名法  按共用碳原子的环数,称为二环某烷或三环某烷等。再把各“桥路”所含碳原子数目,按由大到小的顺序写在方括号中,数字之间用圆点隔开。例如: 二环[3.2.1]辛烷  1,8-二甲基-2-乙基二环[3.2.1]辛烷                           ;(二)脂环烃的化学性质 1、开环加成反应 (1)催化加氢 环丙烷与环丁烷容易开环加氢,生成相应的烷烃。例如:                环戊烷和环已烷要发生类似反应,就困难得多,须在300℃以上加压用铂催化,才能加氢。 ;(二)脂环烃的化学性质 (2)加卤素和卤化氢  环丙烷在常温下较易与卤素和卤化氢发生开环加成。例如: ;(二)脂环烃的化学性质 2. 氧化反应 环烷烃不易氧化,容易开环的环丙烷,在室温也不被高锰酸钾的稀溶液所氧化,利用这个性质,可以区别环烷烃和烯烃。但在加热时用强氧化剂,或催化剂存在下用空气氧化,可产生含氧化合物。例如:                    环已醇   环已酮 环烯烃和环炔烃的不饱和键具有一般烯烃和炔烃不饱和键的性质,能使高锰酸钾溶液褪色。 ; ;第四节 芳香烃;(二)单环芳烃的同分异构和命名;(二)单环芳烃的同分异构和命名;(二)单环芳烃的同分异构和命名; 二、苯的结构 ; 四、化学性质   苯及其同系物的化学性质主要发生在苯环上,通常难加成和氧化,容易取代,即有芳香性。 ;(2)硝化反应 苯环上的氢原子被硝基(-NO2)取代的反应,称为硝化反应(在苯环上引入了-NO2)。例如:    硝基苯    若过量的浓硝酸与浓硫酸的混酸,在较高的温度下,继续与硝基苯反应,则生成二硝基苯,且主要产物是间位取代物: ; (3)磺化反应 苯在加热条件下与浓硫酸反应,苯环上的氢原子被磺酸基取代,生成苯磺酸。??这样在苯环上引入磺酸基的反应称为磺化反应。 ;(5)傅-克反应 在无水三氯化铝等催化剂作用下,苯环上引入烷基或酰基的反应,称为傅-克烷基化反应或傅-克酰化反应。例如: ; 如果苯环侧链没有α-H,例如: ,就难以被氧化。 3. 加成反应 苯的分子结构是一个闭合的共轭体系,由于共轭效应,使它的环系非常稳定,难以发生加成反应,但是在一定条件下,苯也能与氢或氯等进行加成反应。例如: ; 四、苯环亲电取代反应的定位法则 ;2. 间位定位基  这类基团能支配新引入的取代基进入间位,并使苯环电子云密度降低,从而钝化苯环。间位定位基有: ; 五、稠环芳烃 ;致癌烃

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