第七章__芳香烃.pptVIP

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第七章 芳香烃;含有苯环结构的化合物以及结构和性质类似于苯的化合物,因大多具有芳香气味,人们将这类化合物称为芳香族化合物。只含碳氢两种元素的芳香族化合物称为芳香烃,简称芳烃;芳香烃主要有以下类型:;第一节 苯的结构;二、现代方法实测结果及凯库勒结构式的缺陷;三、苯结构的现代理论;2)共振论;第二节 同分异构与命名;二、命名方法;2. 单环二取代;3. 单环三取代;主官能团选择原则(按以下排列次序,排在后面的为主官能团,排在前面的作为取代基): ;2) 联苯;第三节 芳烃的物理性质;第四节 芳烃的化学性质;?卤素活性:FClBrI;溴化和氯化时邻位产物的比例?;2.硝化;3.磺化;磺化可逆,除水、过量苯利于正反应; 稀酸、加热利于逆反应;4. 傅-克(Friedel-Crafts)反应;?常用催化剂:AlCl3、FeCl3、ZnCl2、HF、BF3、H2SO4等;2)傅-克酰基化;3)分子内傅-???反应;5. 氯甲基化;二、加成反应;三、氧化反应;第五节 芳烃的亲电取代反应机理;一、卤代机理;二、硝化机理;三、磺化机理;四、傅-克反应机理;五、氯甲基化机理;第六节 苯环的亲电取代定位效应 ;一、两类定位基;二、定位效应的理论解释 ;?间位定位;2. 从σ-络合物稳定性解释 ;苯环上有吸电子基团时,亲电试剂进攻邻对位得到的中间体( σ-络合物)更不稳定,进攻间位得到的中间体更稳定;苯环上连有卤素原子时,在形成σ-络合物之前,卤原子的吸电子诱导效应起主导作用,苯环电子云密度减少,呈钝化定位基;形成σ-络合物之后,苯环带正电荷,卤原子的给电子共轭效应起主导作用,所以亲电试剂进攻邻对位得到的σ-络合物更稳定;3. 空间效应的影响;三、二取代苯的定位规律;?两个取代基为不同类定位基且定位作用不一致时,服从邻对位定位;四、定位规则的应用;第七节 稠环芳烃;2. 萘的性质;萘的磺化是可逆的,低温主要发生在电子云密度高的α-位;高温时α-位、β-位都能反应,但β-位异构体更稳定;2)氧化反应;3)还原(加氢)反应;二、其他稠环芳烃;蒽醌和菲醌是重要染料中间体;第八节 Hückel规则与非苯芳烃;1;2. 轮烯;3)[18] 轮烯;;0℃ 43% 53% 4% 25℃ 32% 62% 6% 100℃ 13% 79% 8%;作业:;求职应注意的礼仪;以一种修养面对两种结果;Thank you

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