大学有机化学_炔烃总结.pptVIP

第二节 炔烃;一.炔烃的结构 分子中含有一个碳碳三键的不饱和烃成为炔烃，碳碳三键是炔烃的官能团。炔烃比相应的烯烃还少两个氢原子，因此其分子组成的通式为Cn H2n-2. ; 乙炔是最简单的炔烃，两个碳原子与两个氢原子形成乙炔分子时，每个碳原子用一个2S轨道和一个2Px轨道进行杂化，形成两个SP杂化轨道，杂化轨道的夹角为180°，两个杂化轨道在一条直线上。每个碳原子的2Py和2Px轨道未参与杂化，它们分别垂直于两个sp杂化轨道，每个碳原子的2Py和2Pz和sp杂化轨道中各有一个电子。;;乙炔分子的σ键;碳原子轨道的 sp 杂化方式;问题：C≡C与C=C那哪个键长度短？;二.炔烃的构造异构和命名;问题：炔烃是否存在顺反异构，为什么？ 答：不存在。因为-C≡C-中的每个碳原子只能接一个原子或基团。;（二）炔烃的命名;(2) 烯炔的命名;问题：H2C=CH-HC=CH-C≡CH的命名是什么？ 答：1，3-己二烯-5-炔;三.炔烃的化学反应; 炔化钠时非常重要的有机合成中间体，常利用与（RX）反应来合成炔烃同系物。例如： CH3≡CNa+CH3CH2X→CH3C≡CCH2+NaX ; 问题：下列能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是？( );(二) 加成反应;(1)催化加成 R-C≡C-H + 2H2→R-CH2-CH3; ;(2) 亲电加成反应 ;炔烃与卤化氢加成的加成比烯烃困难。;炔烃与HX加成机理：;;炔烃加 HBr 也有过氧化物效应：; 与水的加成;炔烃水合;问题： CH3≡CH+HCl→( ) →( );(三) 亲核加成反应;炔烃亲核加成机理：;（四）硼氢化的氧化反应;（4）聚合反应 （a）低聚 乙烯基乙炔;问题: CH3(CH2)2C≡CCH2CH3 → (CH3(CH2)2COOH) + (CH3CH2COOH);实验班李阳春制作于2012年3月22日