芳香性和芳香族化合物的取代反应.ppt

Chapter-3 芳香性和芳香族 化合物的取代反应;一、芳香性 ;●芳香化合物的特点： A. 较高的C/H比 B. 键长趋于平均化 C. 分子共平面 D. 具有较大的稳定化能(共轭能/共振能) E. 有特殊的波谱，如苯: UV:　184nm，204nm，254nm 　 IR: 3010cm-1，1600～1450cm-1 NMR: 存在反磁环流，使去屏蔽区内质子的δ值 移向低场（7 ～8），屏蔽区则移向高场。 F. 化学特性：易取代，难加成，难氧化 ; 2. Hückel 4n+2规则 A: Hückel 规则的内容：含有4n+2个π电子的平面共轭单环化合物应具芳香性。 B: Hückel 规则的理论解释： 用分子轨道理论计算证明：凡含有4n+2个π电子的平面共轭单环体系，π电子数恰好是成键轨道数的二倍。;例：五元环共轭体系，其分子轨道数及其能量如下图表示： Ａ. 当π电子数为４，则电子填充如下： 　 π电子数不是成键轨道数的２倍，因此无芳香性。 ;Ｂ. 当π电子数为５，则电子填充如下： 　 　 π电子数也不是成键轨道数的２倍，因此无芳香性。 Ｃ. 当π电子数为６，则电子填