有机化学02第2章_烷烃解答.ppt

第二章? 烷烃(alkane);第一节 烷烃的同系列及同分异构现象;一、烷烃的同系列 烷烃分子中碳原子间以单键相连，其余都与氢原子相连。与碳原子结合的氢原子数目已达到最高限度，不可能再增加了，所以称为饱和烃（saturated hydrocarbon）。 烷烃的通式：CnH2n+2;??? 通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物系列——同系列（homologous series）： ?同系列中化合物互为同系物（homolog） 系列差 CH2; 分子式相同，碳干构造不同——碳干异构(constitutional isomerism) 　　同分异构体的书写方法（自学）;构造式：; ;??? 伯碳（一级碳）1°（primary)：? 直接与一个碳原子相连 ??? 仲碳（二级碳）2°(secondary)：直接与二个碳原子相连 ??? 叔碳（三级碳）3°(tertiary)：? 直接与三个碳原子相连 ??? 季碳（四级碳）4°(quaternary)：直接与四个碳原子相连 ? 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称伯、仲、叔氢（1°H、2°H、3°H）;例如：; ? 一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法;一、普通命名法 ;衡量汽油品种的基准物质，其辛烷值为100;含五或六个碳原子的碳链端第二个碳原子为季碳原子的烷烃称为“新某烷”;? 一价基： 主教材表2-3 二价基： ; 1. 直链烷烃：某烷;例1、例2：给下列有机物选择主链; 如果两条碳链的碳原子数相同时，选择含支链较多的碳链为主链。故选A链为主链; a. 从靠近取代基一端开始编号； ;b. 当有几种编号可能时，选择使取代基具有“最低系列”即使取代基的编号顺次逐项比较为最小的编号。;IUPAC法按取代基英文名称的第一个字母的次序排列。;b. 如果含有几个相同的取代基时，取代基名称前用二、三、四……等表示其数目，其位次则必须逐个注明，位次的阿拉伯数字之间以“，”隔开。;在IUPAC命名法中，英文名称中的一、二、三和四等数字用相应的词头“mono”、“di”、“tri”和“tetra”等表示，简单的取代基英文数字词头不参加字母顺序排列，但“iso”,“neo”则参与排序。 ;2,5-二甲基-3-乙基己烷??; ;c.如果含有几个不同的取代基时，按照“次序规则（sequence rule） ”（中国化学会《有机化学命名原则》规定），“较优”基团写在后面，而简单基团写在前面。 次序规则是为了表达某些有机化合物的立体化学关系，需决定有关原子或基团的排列次序。它的主要内容如下：;① 单原子取代基按其原子序数大小排列，大者为“较优”基团。若为同位素，则质量大的为“较优”基团。例如:;②多原子取代基则逐个原子顺次比较，排出优先次序。;③含有双键或三键基团，可以认为连有两个或三个相同原子。;d.如果两个不同取代基的位次都符合“最低系列”时，按次序规则顺序，“较优”基团后列出。;如果支链上还有取代基时，这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。;结 构;一、碳原子的四面体概念及分子模型 1. 四面体概念 以甲烷为例 C—H 键长： 0.109nm?? ∠HCH键角：109°28′;2. 分子模型 凯库勒模型、斯陶特模型; （1）为什么碳原子具有四价？ （2）4个C—H键是等同的吗？;二、碳原子的 sp3 杂化;总目录;2. sp3杂化轨道特点;三、烷烃分子的形成 ;甲烷分子的形成; C—H 键???? sp3—s ;乙烷分子的形成;四、分子立体结构的表示方法;乙烷：;2. 锯架（sawhorse formula)透视式及书写 ;3. 纽曼投影式(Newman projection)及书写;一、构象(conformation) ??? 有一定构造的分子通过单键的旋转，形成各原子或原子团的空间排布。;二、乙烷的构象 ;模型;2. 两种极限构象的位能变化 ;思考;三、正丁烷的构象;1. 四种极限构象式的表达;;稳定性比较： 对位交叉式＞邻位交叉式 ＞部分重叠式 ＞全重叠式 注意：构造、构型、构象和极限构象的概念;思考;一、物态 规律：;总目录; ;一、化学性质稳定 原因： （1）C—C、C—H? σ 键的键能大，不易破裂;二、氧化（oxidation）反应 （自由基反应） ;2. 控制氧化 ;三、热裂 （pyrolysis）反应 （自由基反应） ;四、卤代（ helogenation ）反应（自由基反应） ;2.