有机化学——03烯烃和炔烃解答.pptVIP

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有机化学;第三章 烯烃和炔烃;;;第一节 烯烃;sp2杂化轨道;2.双键上的碳采取 sp2杂化,形成处于同一平面上的三个sp2 杂化轨道;?键没有轴对称,不能左右旋转 ;1.碳链异构 碳原子的连接顺序不同;3.顺反异构 ;;;;1.选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体),根据其碳原子数,称为“某烯” 2.从靠近双键的一端开始,给主链上的碳原子编号,确定双键和取代基的位次,若双键正好在主链中央,编号则从靠近取代基的一端开始 3.以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位次,写在烯烃名称前面,在前面写出取代基的位次、数目和名称。若有多个取代基,命名方法与烷烃的相同;3.以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位次,写在烯烃名称前面,在前面写出取代基的位次、数目和名称。若有多个取代基,命名方法与烷烃的相同;; 戊烯的五个构造异构体 (1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯 CH3 (4) CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3 (5) CH3-CH-CH=CH2 3-甲基-1-丁烯 CH3;三、诱导效应;四、烯烃的物理性质;五、烯烃的化学性质; 烯烃和卤素发生加成反应能生成二卤代物 ; 烯烃的加成反应通常是亲电加成反应---反式加成 反应历程如下:;;不对称烯烃与卤化氢(不对称试剂)加成时,卤化氢中的氢一般加到含氢较多的碳原子上。这一规律称为马尔科夫尼科夫规则,简称马氏规则 ;4.与硫酸的加成; 烯烃和乙硼烷(B2H6)容易发生加成反应生成三烷基硼,该反应叫硼氢化反应 RCH2CH2 6RCH=CH2 + B2H6 ? 2 RCH2CH2-B RCH2CH2 乙硼烷为甲硼烷(BH3)的二聚体,在溶剂四氢呋喃或其它醚中,乙硼烷能溶解并成为甲硼烷与醚结合的络合物形式 ;;(二)氧化反应 ;不同结构的烯烃氧化产物不同。烯烃分子中,碳 碳双键(C=C)断裂 ;A: RCH=CH2 RCOOH + CO2 B: R R” R O R`-C=C-H R`-C=O + HO-C-R” ;; (一)乙烯 乙烯(CH2=CH2)为无色稍有甜味的气体。燃烧时火焰明亮但有烟。在医药上,乙烯与氧的混合物可作麻醉剂。农业上,乙烯可作为果实的催熟剂 (二)丙烯 丙烯(CH2=CHCH3)为无色气体,燃烧时产生明亮的火焰。丙烯是重要的化工原料,广泛用于有机合成及塑料、纤维工业 ;第二节 二烯烃 ; 1.聚集二烯烃 两个双键连接在同一碳上,不稳定 2.共轭二烯烃 两个双键之间有一单键相隔,共轭 H2C=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 3.隔离二烯烃 两个双键间有两个或以上单键相隔   H2C=CH-CH2-CH=CH2 1,4-戊二烯 ;共轭二烯烃-- 1,3-丁二烯结构: ;π键所在平面与纸面垂直; 共轭体系一般有三个显著特点 1.键长平均化 2.体系能量降低,稳定性明显增加 3.当进行反应时,外界试剂的作用不仅能使一个双键极化,而且会影响到整个共轭体系,使整个共轭体系电子云变形,产生交替极化现象 在共轭体系中,分子中原子间相互影响,使整个分子的电子云的分布趋于平均化,键长也趋于平均化,体系能量降低而稳定性增加,这种效应称为共轭效应;三、共轭二烯烃的性质;(二)双烯合成;β-胡萝卜素(又称为维生素A原 );第三节 炔烃;(一)叁键碳的sp杂化; 乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在

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