碳水化合物课件资料.ppt

今天你吃糖了吗？; 碳水化合物的主要食物来源有：蔗糖、谷物（如水稻、小麦、玉米、大麦、燕麦、高粱等）、水果（如甘蔗、甜瓜、西瓜、香蕉、葡萄等）、坚果、蔬菜（如胡萝卜、番薯等）等。 ;第十四章 碳水化合物;1 碳水化合物的涵义 ;鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4;碳水化合物，是自然界中分布最广的一类有机化合物，广泛存在于动物、植物、微生物体内。;2 存在与来源 ;3 糖类化合物的分类 ;单糖是最重要的糖，也是其他糖的基本结构单位，分为醛糖和酮糖两大类。 ;葡萄糖和果糖的构造式： ;2 单糖的立体构型 ;（a）这种人为的规定的构型是相对构型，其他化合物的构型则可以与甘油醛进行关联：在不涉及手性碳原子的前提下，通过化学反应可以从D－（＋）－甘油醛得到的，或能够生成D－（＋）－甘油醛的，即为D型。 例如：;D-(+)-葡萄糖;D系列;3 单糖的环状结构 ;;生成糖苷：糖苷是类似于缩醛的一类物质。;C1羟基专称半缩醛羟基，又称苷羟基或甙羟基。该羟基决定环状结构的α 与β 构型。α-D-葡萄糖与β-D-葡萄糖互为端基异构。两者通过直链葡萄糖互变，最终达到平衡。 葡萄糖分子内同时存在醛基和羟基，有可能发生分子内反应，生成环状的半缩醛结构且较稳定。戊糖、己糖常以五元或六元环存在，X-射线衍射也证实晶体单糖的环状结构。与后面的杂环比较，常称为吡喃糖或呋喃糖。 ;α-型 ;已用X射线衍射法证明，糖的环状半缩醛结构，除了有六元环的形式外，还有五元环的形式。;?-D-吡喃果糖;构象式：接近于单糖结构的真实情况。;（2）构象式;其他D-己醛糖也能用构象式表示，较大的基团多数处于平伏键上的是稳定构象。;在溶液中，葡萄糖的开链结构和环状结构能够形成互变的平衡体系。;三、单糖的物理性质; 单糖分子中的多个醇羟基具有醇的一般性质； 羰基具有醛酮的性质。 具有环式半缩醛羟基的特有性质。 在写单糖的反应式时，反应物之一的糖应写开链式还是环式，可依实际反应中以何种形式参与反应而定。;1 氧化反应 ;酮糖也能被Tollen试剂或Benedict试剂氧化,这是?－羟基酮的特有反应。;; CHO CHO CHO CHO H OH HO H HO H H OH HO H H OH HO H HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH;*在酸性条件下糖不发生差向异构化;(3) 和硝酸反应 ;1.;+ HOOC-H;有机化学 第十四章 碳水化合物;;有机化学 第十四章 碳水化合物;3 还原反应 ;4 糖苷的生成;糖苷的性质：形成糖苷后，半缩醛羟基已不存在，因此在水溶液中不再能转变为开链式。;1 葡萄糖 ;α-D-吡喃葡萄糖;两个单糖分子有两种可能的连接方式： ;1 还原性双糖 ;麦芽糖在自然界中不多见，主要存在与发芽的谷粒，特别是麦芽中，淀粉水解可得麦芽糖。 ;2 非还原性双糖 ;蔗糖分子中不再含有自由的半缩醛羟基，因此不能生成脎，也不能还原托伦试剂。;多糖是由几百以至几千个单糖以苷键相连形成的化合物，是一类天然高分子化合物。 ;1 纤维素 ;2 淀粉 ;直链淀粉不是伸开的一条直链，它的分子呈卷绕着的螺旋形，每一圈约含6个葡萄糖单位。