第14章第2部分重排反应综述.pptVIP

第14章第2部分 重排反应;重排反应定义：;重排反应分类：;重排反应的应用：; 第一节 从碳原子到碳原子的重排; 第一节 从碳原子到碳原子的重排 ▲一、频纳醇重排（Pinacol） ; 频纳醇重排（Pinacol） Pinacol重排-----碳正离子1,2-迁移的立体化学;频纳醇重排（Pinacol） 1 四取代乙二醇： ;主产物;94%;72%;频纳醇重排（Pinacol） 1 四取代乙二醇： （C）不对称的邻乙二醇 ; 频纳醇重排（Pinacol） 1 四取代乙二醇： ;频纳醇重排（Pinacol） 1 四取代乙二醇： (e) 羟基位于脂环?环扩大或缩小; Semipinacol重排： ; 频纳醇重排（Pinacol） Semipinacol重排： Tiffeneau环扩大反应：1-氨基甲基环烷醇用亚硝酸处理，经重排形成多一个碳的环烷酮的反应，称为Tiffeneau环扩大反应。;Trans-二醇; 醇或卤代烃在酸催化下进行亲核取代或消除反应时；烯烃进行亲电加成时发生的重排.; Wangner-Meerwein重排 1 形成C+ 形式; Wangner-Meerwein重排 2 迁移基团迁移顺序; Wangner-Meerwein重排 2 迁移基团迁移顺序---苯的迁移速度为甲基的3000倍;Wangner-Meerwein重排 反应实例1、2