《精细有机合成化学及工艺学》第8章重氮化和重氮盐的反应说课.pptVIP

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2016-07-30 发布于湖北
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《精细有机合成化学及工艺学》第8章重氮化和重氮盐的反应说课.ppt

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第8章重氮化和重氮盐的反应 (Diazotization) ;重氮化 (Diazotization) 重氮基的反应;8.1 重氮化反应;8.1.1 定义;用途;8.1.2 反应历程;氢溴酸（稀盐酸＋溴化钠或溴化钾）;稀硫酸;浓硫酸;重氮化的反应历程：N-亚硝化-脱水 ;8.1.3.1 溶解性;8.1.3.2 重氮盐的稳定性 ;8.1.4 一般反应条件 ;（2）无机酸的用量和浓度 ;酸的作用: ①溶解芳胺: ArNH2 + HCl ArNH3+Cl- ②产生HNO2：HCl + NaNO2 HNO2 + NaCl ③维持反应介质强酸性 ArN2+ + ArNH2 Ar-N=N-NHAr;（3）亚硝酸钠的用量：NaNO2微过量;（4）重氮化试剂的配制稀盐酸或稀硫酸中：质量分数30～40%的亚硝酸钠水溶液浓硫酸中：将干燥的粉状亚硝酸钠慢慢加入到浓硫酸中加料温度不宜超过60℃ ;8.1.5 重氮化方法;重氮化终点确定 ;8.1.5.2 碱性较弱的芳伯胺的重氮化特点：（1）带一个强吸电基或多个-Cl；（2）难成铵盐，且铵盐难溶于水；（3）易生成游离胺；（4）反应速度快。方法：加热溶解，冷却析出；快速顺法;8.1.5.3 碱性很弱的芳伯胺的重氮化特点：（1）有两个或两个以上强吸电基；（2）不溶于稀酸。方法：以浓H2SO4或CH3COOH为介质；亚硝基硫酸法（NO+HSO4-)。;氨基磺酸或氨基羧酸特点：（1）易形成内盐，在酸性介质下不溶；（2）可以溶于碱。方法：碱溶酸析;顺式重氮化法;氨基偶氮化合物特点：在酸中易形成醌腙体，无法重氮化。方法：碱熔盐析；反式重氮化法。;8.1.5.5 氨基酚类的重氮化;8.1.5.6 二胺类的重氮化;8.1.6 重氮化设备;8.2 重氮基的反应;ArN2+;ArN2+;8.2.1 重氮盐还原为芳肼;;8.2.2 重氮基被氢置——脱氨基反应;;8.2.5 重氮基被羟基置换 ——重氮盐的水解;;8.2.4 重氮基被卤原子置换 ;;8.2.4.2 重氮基被碘置换;8.2.4.3 重氮基被氟置换;（2）无水氟化氢法 ;8.2.5 重氮基被氰基置换 (Sandmeyer reaction);重氮基被含硫基置换;硫醚的制备;芳磺酰氯的制备;重氮基被醛基置换;定义;偶合组分（1）酚类：pH 4-7 （2）胺类 pH 7-10;（3）氨基萘酚磺酸 H酸 J酸 γ酸 ;偶合反应历程： ;反应影响因素（1）偶合组分性质（2）重氮组分性质;（3）介质