有机化学_第12章杂环化合物要点.pptVIP

12 杂环化合物 Heterocyclic Compounds 12 杂环化合物 12.1 杂环化合物的分类和命名 12.2 五元杂环化合物 12.3 六元杂环化合物 12.4 生物碱 12.1 杂环化合物的分类和命名 杂环化合物的成环规律和碳环一样，最稳定和最常见的也是五元环和六元环。有的环只有一个杂原子，有的环含有多个或多种杂原子。杂环化合物一般按环的大小分成五元环、六元环，单杂环、稠杂环等。 杂环化合物一般采用音译法命名，根据化合物的英文读音，选用同音汉字，并以“口”字旁表示杂环化合物。 环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体，从杂原子开始将环上的原子编号。 12.2 五元杂环化合物 12.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构 12.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质 12.2.3 五元杂环化合物的衍生物 12.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构 呋喃、噻吩和吡咯组成环的五个原子都位于同一平面上，四个碳原子和一个杂原子都为sp2杂化状态，彼此以σ键相连接；每个碳原子还有一个电子在p轨道上，杂原子的未共用电子对也是在p轨道上，这五个p轨道垂直于环所在的平面并相互重叠形成闭合共轭体系。这个共轭体系是由五个原子上的六个p电子组成的，其p电子数符合休克尔4n＋2规则。因此具有芳香性。 呋喃、噻吩和吡咯的原子轨道示意图： 12.2