2015上学期有机辅导要点.pptVIP

4. 醇的氧化反应**** 由醇制醇：先氧化生成的醛、酮，再与格式试剂反应，可以制得更为复杂的醇 ***** 2.催化加氢和还原 *** （1） Lindlar 催化剂催化加氢; 生成烯烃，顺式加氢 （2）炔烃的还原反应*** （1）Na / NH3(l) 还原剂： 还原规律： 反式加氢，生成烯烃。 三 炔烃的制法**** 1. (邻、偕) 二卤代烷烃消去反应引入三键 *** 2. 乙炔、端基炔的烷基化反应。 注意：NaOH(KOH)的醇溶液, 主要用于链中三键的制备。 四 共轭二烯的亲电加成*** 五 狄尔斯-阿尔德反应*** 马来酐 现象：立即生成沉淀 应用：1.可用于共轭二烯烃的鉴别,区分烯烃与炔烃; 2.制取环己烯 鉴别1,3-丁二烯: 向顺-丁烯二酸酐的乙醇溶 液中加入1,3-丁二烯,加热,有白色沉淀产生。 作业： P139：,2(3-4), 4(9), 11 一 苯衍生物的命名 1.取代基比较简单 苯环作母体，称其为“苯”，然后在“苯”字的前边 标出取代基的名称、位置和数目。 2.取代基比较复杂或取代基上含有官能团：取代 基作母体,苯环作取代基,写在母体名称前面。 乙烯 苯 苯甲酸 苯甲醛 苯胺 苯磺酸 对甲苯磺酸 第六章 芳 烃 二 苯、一取代苯的亲电取代反应 1.卤代反应** 亲核取代反应的条件？在哪个苯环上发生？位置？ 2.硝化反应*** 3.Friedel-Crafts 反应 **** 烷基化反应的机理：**** 在烷基化反应中，缺电子试剂是碳正离子： 三 烷基苯的侧链反应 1.烷基苯侧链的卤化反应*** 四 烯基苯的实验室制法** 五 芳香性和休克尔规律 研究对象：环多烯（CnHn） 研究内容：什么样的环多烯具有芳香性，结构特征 是什么？ 当?-电子数为2,6,10……(4m+2)时，环多烯具有芳香性。这就是著名的休克尔规律。 作业:（P190）：1（9）（10） 3（6）（8）（10） 6,7 16（1）（5） 问题: P189 6-25 P180 6-21:(1)(2) P176 6-19 P172 6-15:(3)(4); 6-16 P169 6-12:(2) P161 6-9;P158 6-7;P156 6-5 一 化合物有无手性的判断标准： 有无对称面和对称中心 三 手性化合物构型的标记： R/S 标记法 二 手性化合物的表示方法 ：Fischer 投影式 第七章 立体化学 四 手性化合物的类型 1. 有手性中心的化合物 2. 有手性轴的化合物 (1)积累多烯型： 对于积累二烯衍生物，当 a≠b且c ≠d 时，分子 无对称面和对称中心，有手性。 (2)螺环烷烃衍生物： 当 a≠b且c ≠d 时，分子无对称面、对称中心，有手性。 (3)联苯衍生物： 有手性：碳环相当于一双键 有手性：碳环相当于一双键 作业:P226：3(1)(2)(3)(4)(8) 5用fisher投影式表示（1）（2） 问题：P223:7-17 P214:7-13 一 卤代烷的命名 ：系统命名法 *** 卤原子作为取代基，取代基的排列顺序遵循次序规则 练习题: 命名下列化合物, 有构型的标明构型. 2-氯丁烷 (S)- 2，3-二溴戊烷 (2R, 3R)- 第八章 卤代烃 二 一卤代烷的化学性质 1. 亲核取代反应(SN1 SN2) （1）什么条件下发生SN2 ？ 什么条件下发生SN1 ？ RX AgNO3 –乙醇 R-ONO2 +AgX 卤代烃类型不同，生成卤化银沉淀速度不同， 用途: 鉴别不同类型的卤代烷 , 或鉴别卤代烃与非卤代烃. （2）卤代烃与硝酸银的乙醇溶液的反应 （SN1) 叔 ＞ 仲 ＞ 伯 RX NaI–丙酮 RI +NaX 卤代烃类型不同，生成氯化钠或溴化钠速度不同 （3）卤代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应：（SN2) 伯＞仲＞叔 用途：鉴别不同类型的卤代烷，或卤代烃与非卤代烃 之间的鉴别 亲核性很强的试剂： 亲核性强的试剂： 亲核性弱的试剂： （4） 亲核试剂的分类： 2. 消去反应 *** β–消去反应： （1）E2反应的区域选择性 （2）E2反应的立体化学 邻二卤代烃***与偕二卤代烃的消去反应 ： 前后联系：由烯烃制烯烃：烯烃加卤素生成邻二卤代烃, 再脱HX得炔烃，炔烃可以进行indlar催化或Na/NH3还原. 3.与活泼金属的反应*** ：与金属镁的反应 乙醚 乙醚 乙醚 用途：格氏试剂主要用于各种醇的制备 作业: P273