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第十四章 杂环化合物和维生素 Heterocyclic compounds and vitamin 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物 *第二节 维生素 一 分类和命名 二 芳香六元杂环 三 芳香五元杂环 四 稠杂环化合物 一 维生素概述 二 脂溶性维生素 三 水溶性维生素 √ √ √ 自学 “杂环”就是组成环的原子除 C 外，还含有其它元素的原子，这些非碳原子统称为杂原子。原则上二价以上的元素都可成为杂原子, 但最常见的是 O、S和N。 前面学过的环氧化合物、环状酸酐、内酯、内酰胺等: 因其性质与相应的脂肪族化合物较相似，因此并入脂肪族化合物中讨论, 而不列为杂环化合物。 第十四章 杂环化合物和维生素 第十四章 杂环化合物和维生素 上页 下页 首页 本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个p电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。 呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤 其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。 杂脂环 第十四章 杂环化合物和维生素 上页 下页 首页 一、分类和命名 六元杂环: 五元杂环: 第一节 芳香杂环化合物 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 上页 下页 首页 命名原则：译音＋“口”旁 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） Furan Thiophene Pyrrole Thiazole Imidazole Pyrazole Oxazole 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 吡唑 噁唑 上页 下页 首页 √ √ √ Pyridine Pyrimidine Pyridazine 吡啶 嘧啶 哒嗪 Quinoline Isoquinoline 喹啉 异喹啉 Indole Purine 吲哚 嘌呤 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 上页 下页 首页 √ √ 1. 单杂环的编号从杂原子开始。 杂环的编号规则： 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 呋喃 吡啶 吡咯 4 3(b) 5 1 2(a) 4 3(b) 5 1 2(a) 2-甲基呋喃 3-硝基吡咯 4-乙基吡啶 (?-甲基呋喃) (?-硝基吡咯) (?-乙基吡啶) 上页 下页 首页 2.有多个杂原子时,按O、S、N (N-R;N-H;N) 顺序编号 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 4-甲基咪唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶 1-甲基吡唑 3. 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但少数有例外 喹啉 吖啶 嘌呤 上页 下页 首页 芳香六元杂环包括环中有1个杂原子的六元杂环(如吡啶)和环中有多个杂原子的六元杂环(如嘧啶)。 吡啶是具有特殊臭味的无色液体。 存在于煤焦油、骨焦油中,其衍生物广泛存在于自然界。工业上主要从煤焦油的轻油部分提取吡啶。 （一）吡啶 (C5H5N) 的结构 二、芳香六元杂环 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页 下页 首页 N的 p 轨道含1个电子, 组成闭环共轭体系 孤电子对占据sp2 杂化轨道 5C 1N 共面, 取 sp2杂化; 都有一个垂直于分子平面的p轨道,侧面交叠形成环闭大π 键。 吡啶的结构模型 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页 下页 首页 π电子云向电负性较大的N原子转移,使N带部分负电荷, C带部分正电荷,π电子云出现的几率密度如下： 吡啶环中C上p电子密度比苯低，这类芳杂环亦称为“缺p芳杂环”。表现在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易；氧化变难，还原变易；另外 sp2 杂化 N 上的孤电子对具有一定程度的碱性，