第二章烷烃和环烷烃自由基取代导论.ppt

第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应 仅由碳和氢组成的化合物，简称烃. 通式 R-H 第一节 分类、构造异构和碳原子的级 一、分类 链烷烃：具链状骨架，一般称为烷烃 1.直链烷烃 2.支链烷烃 烷烃分子组成通式: CnH2n+2 环烷烃：具环状骨架，性质与开链烃相似， 环烷烃的分类 根据环烷烃分子中所含的碳环数目，可分为单环、多环环烷烃。 分子中只有一个碳环结构的烷烃，称为单环环烷烃 ，其分子通式为CnH2n 。 单环环烷烃分类：小环（三元环、四元环） 　　　 常见环（五元环、六元环） 　　　中环（七元环～十二元环） 　　　大环（十二元环以上）环烷烃 1. 双环或多环环烷烃中，两环共用１个碳原子称螺环烷烃，共用碳原子称螺原子。含一个螺原子的称单螺环烷烃。 2. 两环间共用２个或２个以上的碳原子称桥环烷烃，共用碳原子称桥头碳原子（简称桥原子） 螺原子 桥原子 3. 集合环烷烃：各环以一个环碳原子通过单键相连 二．构造异构 构造异构体：分子式相同，而结构式不同的化合 物，互称~ C4H10 CH3CH2CH2CH3 ? 正丁烷 异丁烷 构造：分子中原子间相互连接的次序和方式。 构造异构：分子式相同，分子中原子之间相互 连接的次序和方式不同。 C5H12 ： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 脂环烃的构造异构体 单环烷烃除与单烯烃互为构造异构体，还因环的大小和环上取代基的不同而形成多种构造异构体。 如环丁烷的构造异构有： 甲基环丙烷、2-甲基丙烯、1-丁烯和2-丁烯等。 三、碳原子的级 烷烃中的碳原子按照与它直接连接的其他碳原子的个数不同，可分为伯、仲、叔、季碳原子。 伯碳原子（一级碳原子）：以 1°表示，是只与 1 个其他碳原子直接相连的碳原子。 仲碳原子（二级碳原子）：以 2° 表示，是与2 个其他碳原子直接相连的碳原子。 叔碳原子（三级碳原子）：以 3° 表示，是与3 个其他碳原子直接相连的碳原子。 季碳原子（四级碳原子）：以 4° 表示，是与4 个其他碳原子直接相连的碳原子。 如： 除季碳原子外，伯、仲、叔碳原子上的氢原子，分别称为伯氢原子（1°氢原子）、仲氢原子（2°氢原子）、叔氢原子（3°氢原子）。 第二节、命名 一、普通命名法 1～10个碳原子的直链烷烃，分别用词头甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的个数，再加上词尾“烷”。如：C3H8（丙烷） 10个碳原子以上的烷烃用中文数字命名。如： C12H26（十二烷） “正 ”（ｎ-）表示直链；“异”（i-）表示在碳链的一段具有异丙基(CH3)2CH- ；“新”（neo-）表示在碳链的一端有叔丁基(CH3)3CH- 如：　　　　CH3CH2CH3 丙烷  　　　　　CH3(CH2)10CH3 十二烷 异丁烷 异戊烷 新戊烷 新己烷 二、系统命名法(IUPAC法) 　　　直链烷烃的系统命名法同普通命名法，只是不写“正”；含支链的烷烃则可看作直链烷烃的烷基取代的衍生物。 １、烃基的命名 烃基：烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团称为烃基。 脂肪烃基：用“R-”表示。 芳香烃基：用“Ar-”表示。 甲基(Me) 异丙基(iso-pr) 丁基 (n-Bu) 仲丁基 (sec-Bu) 异丁基(iso-Bu) 叔丁基(tert-Bu) ２、系统命名法要点： （1）选主链：选择最长碳链为主链，选择含取代基最多的碳链为主链 （2）编号：从靠近取代基一端开始，尽量使小　 　　　　　　　的基团具有最低位次。 （3）命名：用二、三、四等大写数字表示相同的取代基的个数；各取代基的位次都应标出，且各位次的数字之间用“,”隔开；取代基的位次与名之间用“—”连接起来，写在母体化合物的名称前面。 注：被命名的化合物如有立体异构体，还要表示出构型 （第三章、第二节） 3-乙基己烷 2,3,3,5-四甲基己烷 3，3-二甲基-5-乙基庚烷 主链上连有不同