有机化学07-卤代烃试题.ppt

第七章 卤代烃 1 1、熟悉卤代烃的分类与命名 2、掌握卤代烷的化学性质 卤代烃的亲核取代反应；卤代烃的消除反应； 3、熟悉亲核取代反应历程 （SN1机制、SN2机制） 4、掌握卤代烯烃与卤代芳烃的性质 学习要求: 2 烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。卤代烃的结构通式： R—X。 第七章 卤代烃 (Halides) 3 在有机体中含卤素的有机物不多。但许多卤代物具有生理活性。如CH2=CH-CH2-Cl、C6H5-CH2-Cl具有很强的催泪作用；氯霉素（含Cl）具有杀菌消炎作用；甲状腺素是一种含碘的有机物。许多卤代烃用作农药、溶剂、制冷剂、灭火剂、麻醉剂和防腐剂等。 4 由于RX性质一般较活泼，能发生多种化学反应而转变成各种其它类型的化合物，所以卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。 5 第一节 分类和命名 一、分类 1.按-R的结构 饱和卤代烃: C2H5Cl (CH3)3C-Cl 6 7 2.按C-X键C的类型 8 9 4.按X的数目 10 二、命名 1.普通命名法:卤（代）某烃或某烃基卤。 CHCl3 三氯甲烷 C2H5Cl 氯乙烷 氯乙烯 CH2=CHCl 乙烯基氯 氯仿 乙基氯 11 （苯氯甲烷） 3-溴丙烯 溴苯 （苄基氯） 氯化苄 （烯丙基溴） 12 三氯氟甲烷 （氟利昂-11） 13 ①选母体：烃作母体，将 -X 和烃中的支链 作为取代基来命名。选含X的最长碳链为主链。 ③取代基： 优先基团后列出。 2.系统命名： ②编号：根据最低序列原则将主链编号。 14 ２-甲基-１-溴丙烷 3 2 1 1 2 3 4 3-甲基-2-溴丁烷(错) *课本P1013-甲基-5-氯庚烷 2-甲基-3-溴丁烷 4 3 2 1 15 2-乙基-1-氯戊烷 1 2 3 4 5 6 7 2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷 7 6 5 4 3 2 1 16 3-甲基-4-溴-1-丁烯 5-甲基-1-碘环己烯 17 卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体. 3,5-二溴甲苯 对氯氯化苄 对氯苯氯甲烷 卤代芳烃的命名： 18 卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都作取代基： —CH-CH2CHCl2 CH3 3-苯基-1,1-二氯丁烷 第二节 物 理 性 质(自学) 2 1 4 19 C—X 键的极性序为C—Cl C—Br C—I，但通常在化学反应中卤代烷所表现出来的活性正好相反。（为什么？） 第三节 化学性质 原子半径越大,电子云越易变形(流动),极化度就越大，极化度越大越易反应。 20 对化学活性起决定作用的是键的极化度。 δ+ δ- δδ + 亲核取代反应 消除反应 与金属反应 21 一、 卤代烷的亲核取代反应 C——X + Nu(－) ?+ ?- (1) 被羟基(-OH)取代 (2) 被氰基(-CN)取代 (3) 被氨基(-NH2)取代 (4) 被硝酸根(-ONO2)取代 (5) 被烃氧基(-OR)取代 22 (1) 被-OH取代 卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，X被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫水解。 23 (2) 被氰基取代 卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热，X被-CN取代，生成腈。 通过这个反应，分子中增加了碳原子。且腈中的CN-可转变成其它官能团。 24 (3)被氨基取代 卤代烷与过量氨作用,生成胺。 R—X + NH3(过量) —— R—NH2 + HX 25 卤代烷与醇钠（或酚钠）作用，-X被 -OR取代，生成醚。这是制备混合醚的方法。 R—X + NaOR’—— R—O—R’+ NaX (4) 被烃氧基取代 26 卤烃与AgNO3的醇溶液共热,生成硝酸酯和AgX 沉淀： (5) 被硝酸根取代 此反应可推测卤代烃的类型 27 亲核取代反应 由亲核试剂Nu:进攻分子中带部分正电荷的中心而引起的取代反应，叫亲核取代反应，以 SN 表示。 28