天然药物化学第2章糖和苷2要点.ppt

第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类 第三节 糖的理化性质 第四节 苷键的裂解 第五节 提取分离 第六节 糖的核磁共振性质 第七节 糖链的结构测定 单糖（monosaccharide）：糖的基本单位，又称碳水化合物, 为多羟基的醛或多羟基酮。为重要的一次代谢产物. 具有醛基的单糖称为醛糖具有酮基的单糖称为为酮糖。 以D-葡萄糖（D-glucose）为例： 常见单糖的英文缩写 葡萄糖 glucose Glc 阿洛糖 allose All 半乳糖 galactose Gal 甘露糖 mannose Man 鼠李糖 rhamnose Rha 木 糖 xylose Xyl 果 糖 fructose Fru 阿拉伯糖 arabinose Ara 第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类 第三节 糖的理化性质 第四节 苷键的裂解 第五节 提取分离 第六节 糖的核磁共振性质 第七节 糖链的结构测定 一. 糖的分类（按照糖单位数目） 1.单糖: (1) 单糖： 五碳醛糖, 六碳醛糖, 六碳酮糖, 甲基五碳醛糖, 支碳链糖 (2)单糖衍生物: 氨基糖, 去氧糖, 糖醛酸, 糖醇, 环醇 2. 低聚糖 2-9个单糖通过苷键结合而成； 如：芸香糖、槐糖、蔗糖； 三糖及以上大多是在蔗糖的基础上再接上其他单糖而成，故为非还原糖。 3.多糖 由10个以上的糖聚合而成。 如：纤维素、淀粉、肝糖原等。 按单糖的组成分为： 均多糖：由一种单糖组成的多糖。系统命名在糖名后加字 尾-an，如葡聚糖为glucan。 杂多糖：由两种以上单糖组成的多糖。命名为几种糖名按 字母顺序排列先后，再加字尾-an，如葡萄甘露 聚糖为glucomannan。 2、纤维素（cellulose）:1β→4结合的直链葡聚糖。聚合度3000-5000，特别安定，不易为稀酸或碱水解。人类、食肉动物不能消化；某些微生物、原生动物、蛇类可以消化；反刍动物可以消化（因其消化器中有能够产生水解β苷键的酶的微生物）。 3、果聚糖（fructans） 4、半纤维素（hemicellulose）：半纤维素、纤维素、木质素共同组成细胞壁。半纤维是一类不溶于水而能被稀碱（2-20％NaOH）溶出的酸性多糖的总称。 二 苷的分类 苷(配糖体):由糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等的端基碳上的羟基与另一非糖物质（苷元）通过缩合形成的化合物称为苷，故有α苷和β苷之分。 分类： 根据生物体内的存在形式:原生苷,次生苷 根据所连单糖的个数: 单糖苷,双糖苷等 根据糖链的数目:单糖链苷,双糖链苷 根据苷元的不同: 黄酮苷,蒽醌苷 根据生物活性或特性: 强心苷, 皂苷 根据苷键原子:氧苷, 氮苷,硫苷,碳苷 根据苷键原子分类: 1.氧苷(O-苷) ①醇苷: 苷元为醇。如： 红景天苷 ④酯苷(酰苷): 苷元的羧酸基与糖或糖衍生物的半缩醛(半缩酮)羟基脱水缩合成苷. 如：山慈菇苷A 3.氮苷(N-苷): 苷元的胺基与糖或糖的衍生物的半缩醛(半缩酮)羟基脱水缩合成苷化合物. 如：腺苷 4.碳苷（C-苷）: 苷元碳上的氢与糖或糖的衍生物的半缩醛(半缩酮) 羟基脱水缩合成苷.苷元多为间苯二酚、间苯三酚类化 合物，常见黄酮、蒽醌、酚酸类。 如：牡荆素 第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类 第三节 糖的理化性质 第四节 苷键的裂解 第五节 提取分离 第六节 糖的核磁共振性质 第七节 糖链的结构测定 一 一般性质 1. 溶解性： 糖:小分子糖极性大,水溶度大;多糖随聚合度增大,水溶度下降. 2. 极性: 单糖双糖叁糖 苷的极性:苷元单糖苷双糖苷叁糖苷 3. 味: 单糖、低聚糖有甜味;多糖无甜味。 4. 旋光性：多有旋光性。 二、化学性质 1. 氧化反应： 单糖的分子有醛（酮）、伯醇、仲醇和邻二醇等结构，氧化条件不同其产物也不同。