第八章三萜及其苷类-湖南省高校数字图书馆技巧.ppt

第八章 三萜及其苷类 三萜：由30个碳原子组成的萜类化合物 概述： 分布：植物真菌灵芝、茯苓中等，动物体内，海洋生物体内等。 生物活性：溶血、抗癌、抗炎、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生育等活性。 第一节 结构与分类 一、四环三萜 （一）羊毛甾烷型 1.结构特点 2.基本结构如下： 常见的中药有： （二）达玛甾烷型 1.结构特点：C8位有角甲基且为β构型。 2.常见的植物 人参 （三）原萜烷型 1.结构特点：C10，C14有β－CH3，C8有a－CH3。 2.常见的植物 泽泻 (四)葫芦烷型 1.结构特点：10位a-H，9位连有β－CH3 2.常见的药用植物 甜瓜蒂、丝瓜子、苦瓜、喷瓜和小蛇莲等。 二、五环三萜 （一）齐敦果烷型 1.结构特点如下： 2.常见植物： 人参：人参皂苷Ro等。 甘草：甘草皂苷、甘草次酸等。 柴胡：柴胡皂苷等。 （二）乌苏烷型 1.主要结构如下： 2.常见植物 积雪草 （三）羽扇豆烷型 1.结构特点如下： 2.常见的含羽扇豆烷型的天然药物：羽扇豆、白头翁等。 第二节 理化性质 一、性状及溶解度 二、表面活性作用 三、溶血作用-溶血指数 四、沉淀反应 五、水解反应 六、显色反应 常见的颜色反应： （一）醋酐－浓硫酸反应（Libermann-Burchard 反应） 颜色变化：黄→红→紫→蓝→绿→褪色 （二）三氯乙酸反应（Rosen-Heimer反 应） 甾体皂苷：60℃：红色变为紫色； 三萜皂苷：100 ℃：红色变为紫色。 （三）氯仿－浓硫酸反应（Salkowski反应） 样品溶于氯仿，加入浓硫酸，硫酸层有绿色荧光 第三节 三萜类化合物的提取和分离 一、三萜类化合物的提取 1.醇类溶剂提取法 2.溶剂沉淀法 3.铅盐沉淀法 4.吸附法 5.色谱分离法 第四节 三萜类化合物的检识及结构测定 一、检识 （一）理化检识 1.泡沫试验 2.显色反应 3.溶血试验 （二）色谱检识 1.纸色谱 2.薄层色谱 第五节 生物活性 一、抗炎活性 二、抗肿瘤活性 三、抗菌和抗病毒作用 四、降血脂作用 五、杀软体动物活性 六、抗生育作用 小结 1.三萜化合物的概念和存在。 2.三萜化合物的结构和分类-四环三萜和五环三萜。 3.三萜化合物的理化性质和显色反应。 名词解释：溶血作用和溶血指数 显色反应：醋酐-浓硫酸反应、五氯化锑反应、三氯化锑反应、三氯乙酸反应、氯仿-浓硫酸反应等。 4.三萜化合物的提取与分离。 作业布置 1.名词解释：三萜类化合物 皂苷 溶血指数 2.三萜类化合物按照化学结构分为哪几类？ 主要参考文献 《天然药物化学》，科学出版社，主编：杨宏建，2009。 《天然药物化学》，河南科技出版社，主编：杨宏建，2007。 《天然药物化学》，人民卫生出版社，主编：吴立军，2006版。 《中药化学》，人民卫生出版社，主编：匡海学，2010版。 * * 100多种四环三萜化合物 黄芪皂苷 茯苓酸 人参中含有多种人参皂苷 泽泻萜醇A 泽泻萜醇B 罗汉果 罗汉果甜素V 含有积雪草苷 R=COOH 白桦酸 R=CHO 白桦醛 R=CH2OH 白桦醇 R=CH3 羽扇豆醇 药材粗粉 甲醇或乙醇提取 提取液 回收溶剂 浓缩液加少量水 分别用石油醚、氯仿或乙醚、正丁醇萃取 石油醚 亲酯性杂质 氯仿或乙醚 游离的三萜类化合物 正丁醇 总皂苷 水液 水溶性杂质 *