第五章立体化学基础课程.pptVIP

左氧氟沙星抗菌药 D-（-）-氯霉素抗生素 左旋多巴 治疗帕金森病 第三节 环烷烃的立体异构 一、取代环烷烃的立体异构 （一）顺反异构和旋光异构 把环烷烃成环碳原子看成在一个平面上，两个取代基在环平面同侧的为顺式，异侧的为反式。 怎样判断单环化合物是否有旋光性呢？ 实验证明：单环化合物有否旋光性可以通过其平面式的对称性来判别，凡是有对称中心或对称平面的单环化合物无旋光性，反之则有旋光性。 二、取代环己烷的构象分析 1、单取代环己烷 甲基处于横键是优势构象 随着取代基的增大，取代基在竖键的比例更少。 不同基团二取代环己烷 总结： 三、二环环烷烃的构象 H H H H 注意：我们前面只讲到了空间效应，但有些化合物受到氢键或偶极-偶极相互作用的影响，aa键取代产物比ee键取代产物还稳定。 练习： 四、构象异构和构型异构 内消旋酒石酸的构象异构与构型异构 得到全重叠式构象 第四节 旋光异构在研究反应机制中的应用 一、自由基卤代反应 反应中手性碳上的键未发生断裂，反应物和产物的构型一样。 二、卤素与烯烃的加成反应 Br顺Cl逆时针 * （二）外消旋体 人出汗时肌肉分泌出来的乳酸和由蔗糖发酵得到的乳酸具有旋光性，但由丙酮酸加氢还原得到的乳酸没有旋光性。 外消旋体——等量的左旋体和右旋体的混合物 外消旋体的化学性质一般与旋光对映体相同，但物理性质有差异。 （三）对