第二章 命名1.ppt

第二章 有机化合物 的命名 本课内容 一、有机化合物的命名法概述 系统命名法的基本步骤和遵循 原则 二、开链烃的命名 一、 有机化合物的命名方法概述 1892年——日内瓦命名法 CCS命名法 1980年——有机化学命名原则 1931年——IUC命名法 多次修订、补充…… 1960年——有机化学物质的系统命名原则 1979年——IUPAC命名法 CCS以IUPAC基本原则为准则，结合中文特点稍有不同。 1、系统命名法的产生过程 IUPAC命名法 1932年——化学命名原则 2、常见的几种命名法 习惯命名法——根据总碳原子数，用表示链异构的形 容词来命名。 俗名——根据来源和表象 HCOOH CH2–CH–CH2 OH OH OH 甘油 蚁酸 茴香醚 肉桂酸 表示链异构的形容词 CH3—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 伯(10) 叔(30) 仲(20) 季(40) 正戊烷 异戊烷 新戊烷 伯仲叔季 正异新 衍生物命名法——以最简单者为母体，选择对称性最好的碳为中心。 CH3CHCH3 CH3 三甲基甲烷 苯基甲基甲酮 CH3–CH–CH3 CH3 CH3–CH2–CH2–CH3 正丁烷 异丁烷 正丙醇 异丙醇 O –C–CH3 3、 系统命名法的基本步骤和遵循原则 Ⅰ选择主链(母体) –COOH –SO3H O –C–OR –C–X O –C–NH2 O –C–H O –CN HO–CH2CH2–COOH HO–CH2CH2–NH2 –C– O –OH –NH2 –OR –X –NO2 –CH=CH2 （1）选择含有主官能团的最长碳链为主链 （2）等长碳链，选择连取代基多者为主链 CH3–CH2–CH–CHO CH–CH3 CH3 √ 母体名称——丁醛 没有母体名称 ——根据主链含碳数和主官能团给出母体名称 有母体名称 丙酸 乙醇 1 2 3 4 5 Ⅱ为主链编号 CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3 OH CH3 OH 2 4 5 5 3 2 × √ （1）靠近主官能团一端开始编号 （2）最低系列原则 （最先碰面原则） CH3–CH–CH2–CH2–CH2 OH Cl 1 2 3 4 5 × √ 注意：在不违反原则(1)的前提下 OH CH3–CH2–CH–CH2–CH2 Cl 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 × CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3 OH OH CH3 3 2 CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3 CH3 C2H5 3 4 4 3 × （3）先小后大原则 √ 取代基的——“次序规则” ①按第一原子的原子序数，由大到小排列 I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞H ②第一原子相同时，依此类推。 –CH2CH3＞–CH3 ③重键相当于几个相同原子。 –CH=CH2＞–CH2CH3 注意：在不违反原则(1)(2)的前提下 CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3 CH3 C2H5 3 4 –C–H C H –C–H H H ＞ –C–C C H –C–H C H ＞ –Cl＞–C(CH3)3 ≠官能团母体资格次序 ④…… Ⅲ 写出完整的名称 （1）母体名称写在最后， 标出官能团位置 （2）取代基的位次写在取代基名称前，用短线“-”分开 （3）不同取代基先小后大，彼此之间用短线“-”分开 （4）相同取代基用二、三表示数量，位次号用“,”分开 -2-己醇 5-甲基 -3,4-二乙基 CH3–CH–CH–CH–CH–CH3 C2H5 CH3 C2H5 OH 6 5 4 3 2 1 系统命名的三个步骤——选主链、编号、写全称。 最应当注意的问题——各原则的使用层次。 选主链的原则：①含主官能团的最长碳链；②取代基多。 编号的原则：①靠近主官能团；②最低系列；③先小后大。 二、开链烃的命名 （一） 烷烃 1、直链烷烃 2、支链烷烃 己烷 CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3 CH–CH3 CH3 CH3–CH CH3 （1）选主链 ——