溴乙烷卤代烃(高2011级)课件.ppt

* * 第六章 烃的衍生物 思考：下列几种有机物 CH3Cl C2H5OH CH3COOH C6H5NO2 一氯甲烷 乙醇 乙酸 硝基苯 从结构上看，可以看作是由什么烃中的氢原子或 原子团取代而衍变成的呢？ 烃的衍生物：结构上看，烃分子中的H 原子被其 他原子或原子团取代而衍变成的有机物。 注：①烃的衍生物本身不一定要由烃衍变而来， 只是从结构上可以看作如此而已。 ②烃的衍生物一定含C元素，不一定含H元素， 如：CCl4、CS2等。 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 如：烯烃“=”，炔烃“≡”， —X，—OH（羟基），—NO2（硝基）， —SO3H（磺酸基），—C—H（醛基） —C—OH（羧基），—NH2（氨基） O= O= 练习：写出羟基、醛基的电子式。 回忆：CH3CH3与CH3CH2OH、CH2=CH2、 CH≡CH的性质有什么区别？ 第一节 卤代烃 溴乙烷 【自主学习】 1、写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式、官能团。 2、就以下药品：CH3CH3、CH2=CH2、Br2水、纯Br2、HBr，选择最佳方案制备溴乙烷。 3、溴乙烷与乙烷结构有什么区别？如何设计实验来证明溴乙烷的官能团。 一、溴乙烷 ㈠ 组成与结构 分子式： 结构式： 结构简式： C2H5Br H H H—C—C—Br H H CH3CH2Br或C2H5Br 实验： 验证CH3CH2Br的水溶性以及在有机溶剂中 的溶解性。 ㈡ 溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点为38.4℃（低），密度比水 大，不溶于水易溶于有机溶剂。 实验：用一支试管取10滴溴乙烷，再 加入适量的AgNO3溶液，振荡，观察现象。 讨论：溴乙烷与AgNO3溶液不发生化学反应说 明什么呢？ ㈢ 溴乙烷的化学性质 C2H5—Br + H—OH → C2H5—OH + HBr NaOH + HBr = NaBr + H2O HNO3 + NaOH = NaNO3 + H2O Ag+ + Br- = AgBr 或： CH3CH2Br + NaOH→CH3CH2OH+NaBr 1、水解反应 （取代反应） C2H5—Br + H—OH → C2H5—OH + HBr 推测： CH3CH2Br中的C—H键与CH3CH3中类似，在 一定条件下可以断裂，当CH3CH2Br分子中同时 断裂C—H和C—Br时，可能会生成什么物质呢？ CH2=CH2 2、消去反应 CH2—CH2 H Br + NaOH 醇 + NaBr + H2O 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个 分子中脱去一个小分子（如：H2O， HBr等）而生成不饱和（含双键或三键） 化合物的反应。 CH2—CH2 H Br CH2—CH2 H Br CH2—CH2 原理：相邻的两个碳原子上脱去小分子 实验： 将乙醇、1，2—二氯乙烷，10%的NaOH溶液以2∶1∶1的体积比混合后加入烧瓶或大试管中，加几块碎瓷片，加热，把产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色褪去；向反应混合液中加稀HNO3，再滴加几滴AgNO3溶液，产生白色沉淀。请写出反应的化学方程式。 练习：下列反应哪些是消去反应（ ） A、 B、2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C、CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2O D、CH2=CH2 + Br2 → CH2—CH2 Br Br +HO-NO2 +H2O NO2 浓 H2SO4 加热 浓H2SO4 浓H2SO4 170℃ 思考： 1、溴乙烷的水解反应与消去反应条件有何不同？条件对化学反应的影响你有何更深刻的 理解,你能否列举出类似的例子吗？ 2、“官能团决定有机物的特性”，以 CH3CH2Br为例（与CH3CH3比较），你是怎样理解这句话的呢？ 如：甲苯与Br2反应，Cl2与NaOH反应等 3、 CH3CH2Br除了能发生水解反应和消去 反应外，还