有机化学第三版第一章学案.ppt

教学目的与要求 1．掌握重要有机物的命名方法、结构 、性质，了解它们的应用 2．掌握简单有机物的典型反应和重要合成方法，掌握各类化合物相互转变的基本规律 3．理解用化学键理论和电子效应、空间效应,解释一些简单有机化合物结构与性能的关系 4.了解典型的、简单的反应历程,了解立体化学的基本知识和基本概念 5．初步了解红外光谱及核磁共振谱的基本原理及在测定有机物结构中的应用 曾昭琼主编《有机化学》（第四版）高 等教育出版社，2007.4. 1、邢其毅等编著《基础有机化学》高等教育出版社 2、邢其毅等《基础有机化学习题解答与解题示例》北京大学出版社，1998 第一章 绪 论 [教学要求] 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的基本属性。 4. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 第一节 有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学的涵义 有机化学:植物物质及动物物质的化学,或是生命力影响下所制成的物质的化学 即来自有机体的化合物称为“有生机之物” 中期: 1848年〔德〕葛美林（Gmelin L.) 〔德〕 凯库勒（Kekülè F A.):有机化合物碳化合物(除 CO、CO2、碳酸及其盐、金属氰化物及氰酸盐等) 二.有机化学的产生和发展 瑞典药剂师舍勒（Scheele S.W.) 其他化学家的主要工作： ⑶分析方法的建立： 1831年：〔德〕李比息（Libig J.) ⑷有机合成的发展与“生命力”论的破产 2.发展时期（19世纪中 — 20世纪30年代） 1874年：〔荷兰〕Vant Hoff,j H 〔法〕勒.贝尔Le Bel j A提出碳原子正四面体概念,开创了有机化合物 的立体学说 （2）这一时期的“四个新” ①新有机化合物和新有机反应层出不穷 部分重要合成 ②新理论、新概念日新月异 ③新方法新技术不断发展 21世纪有机化学将在： 有机合成化学——“绿色合成” 、尤其是有独特功能或天然产物的合成研究。 天然产物化学——重点是开展中草药药效的研究和海洋生物资源的研发。 农药化学——着重研究生物调控剂、仿生化学农药和植物防御、免疫激活剂，以及“绿色农药”等。 有机新材料化学………………。 有机化学研究正在进入一个富有发展活力的新阶段。 有机化学发展中的两个事例： 富勒烯 Fullerenes 1985年，科学家英国的克罗托和美国斯莫利等意外地发现了碳的第三种同素异形体－ C60 。碳原子之间相互键联，形成一个由12个正五边形和20个正六边形组成的闭合系统。 C60的发现将开辟有机化学的新纪元。 海葵毒素 ( C145H264N4O78) 1989年，Kishi经8年的努力，由24位研究生和博士后完成了全合成。 海葵毒素是由海洋生物中分离得到的一个最复杂的天然有机物，也是目前最毒的化合物（LD50 0.4μg/kg，为河豚毒素的25倍)。有24个手性中心，可能存在271个异构体。这一复杂立体专一的合成显示了有机合成界当今所具有的非凡的能力。 三、有机化学的任务与作用 任务：发现和研究自然界存在的化合物，了解其结构和性能，总结规律，合成与天然化合物结构完全相同或类似但性能更好的化合物 有机化学与出行 有机化学与人类健康 合成药物 抗菌素 抗癌药物——紫杉醇 手性药物 有机化学与材料 四、有机化合物的特点 1．组成和结构特点 种类多、数目大（已有两千多万种），但组成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X等） 原因:1)C原子相互结合力强 2)结合方式多样（单键、双键、三键、链 状、环状） 3)同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象 异构） 2．熔点低、热稳定性差易燃烧 有机物的熔点（m.p）一般小于400℃，沸点 (b.p.) 较低，易挥发 第二节共价键的一些基本概念 1、共价键理论 (1)价键理论(以价电子定域为出发点、着眼于价电子仅限于成键的两原子核之间运动 (a)共价键的定域性 自旋反平行的两个电子，属成键原子共同所 有。电子对在两核之间出现的几率最大 (c)共价键的方向性 原子轨道沿一定方向重叠时，重叠度最大 (2)分子轨道理论(共价电子离域为出发点) 1)分子轨道是电子在分子中运动的状态函数.由几个原子轨道可组合成几个分子轨道 比原来原子轨道能量低的叫成键轨道 比原来原子轨道能量高的叫反键轨道 1 1 2、共价键的参数 键长:成键原子引力、斥力作用平衡后原子 核间的平均距离 μ=q . d 单位D( 德拜Debye ) q：正或负电荷中心的电量 d：正负电荷中心之间的距离 偶极矩有方向通