有机化学-第十三章解读.pptVIP

三、噻吩1.物理性质与鉴别　　噻吩主要存在于煤焦油的粗苯中，粗苯中含 0.05% 噻吩是无色液体，沸点84℃,熔点-38.2℃,不溶于水，溶于有机溶剂。在浓H2SO4 存在下，噻吩与靛红一同加热即发生靛吩咛反应，显出蓝色，反应很灵敏，可用来检验噻吩的存在。 2.化学性质 　　噻吩和呋喃类似，能发生亲电取代反应，在室温时同浓H2SO4 作用即可 α 磺化，而溶于浓H2SO4。利用这个反应，可把粗苯中的噻吩除去。噻吩可以发生加成反应，如催化加氢生成四氢噻吩，后者具有硫醚的性质，氧化成环丁亚砜和环丁砜： ? ? 3.工业制备　工业上噻吩可以由 C4 馏分烃（丁烷，丁烯，丁二烯）和S迅速通过600～650℃的反应而制得： 也可以由乙炔制得： 四、吡咯1.物理性质　　吡咯及其同系物主要存在于煤焦油、骨油中，是无色油状液体，沸点131℃，微溶于水，而溶于有机溶剂。　　吡咯的蒸汽或其醇溶液能使浸过浓盐酸的松木片显红色，这是鉴别吡咯及其低级同系物的方法。 2.化学性质　　吡咯分子中氮上的电子对参与共轭，所以不易与 H+ 结合，基本上无碱性（pkb=13.6），而氮上的氢显弱酸性，如在强碱作用下，可以被取代： 吡咯很容易发生亲电取代反应，其活性与苯胺相似。如与重氮盐能发生偶合反应，生成有色的偶氮化合物： 3.工业制备　　工业上可从呋喃或乙炔与氨作用制得：