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第1章科学
内容 1.1 有机合成发展史、定义、应用 当今新的试剂、方法以及手段的开发、应用;标志高选择性、立体性的定向合成时代的到来。 有机化工;无机化工;石油化工; 医药化工;精细化工;塑料化工; 橡胶化工;纤维化工;化学试剂; 农用化学品;日用化学品; 药品;染料;中间体; 化工机械设备等。 * * 有机合成化学 河南师范大学 王玉炉 主讲人:印刷包装学院 张文官 Organic synthesis chemistry 32学时 2.0学分 考核方式:考查(签到、课堂讨论、练习、--?) 先修课程:无机化学、有机化学。 教学方法:采用多媒体课件教学,教师讲授为主,适当提问, 引导学生参与讨论、练习。 《有机合成化学》课程为高分子工程专业的一门选修课。它不仅是有机化学的重要组成部分和有机化学工业的基础,而且在相关学科中也占有十分重要的地位。 20世纪60~70年代以来,有机试剂的合成与应用、逆合成分析法的创立、高选择性反应和不对称合成的研究、近代有机合成技术的发展以及超分子的合成等大大改变了有机合成的面貌,使有机合成反应更加丰富、新颖。有机化学工作者应该提高有机合成的理论,掌握更多的有机反应和研究方法。因此,有机合成的重要反应、选择性反应反映出当前较新的合成反应,包括新反应、新方法;力求理论联系实际,为以后从事有机合成化学相关的研究工作奠定理论基础。 第二章 官能团化和官能团转换的基本反应 第三章 酸催化缩合与分子重排 第一章 绪论 第四章 碱催化缩合与烃基化反应 第五章 有机合成试剂 第六章 逆合成分析法与合成路线设计 第七章 基团的保护与反应性转换 第八章 不对称合成反应 第九章 氧化反应 第十章 还原反应 有机合成设计实验-荧光化合物的合成及发光测试 第 1 章 绪 论 1828年武勒发现并合成了脲素; 1845年柯尔贝合成了醋酸; 1850-1900年合成药物、染料、脂肪、糖;进入有机合成时代 合成资料不断积累,揭示有机分子结构与性质关系;形成了有机结构理论 三十年代齐格勒发现了定向聚合催化剂;开始了制备与应用高分子材料的时代 定义 一种理想的(最终是实效的)合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作,快速定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子 化 工 行 业 应用领域 1.2 有机合成化学的任务 一、为科学技术的发展、社会进步、改善人们的物质文明生活提供具有各种性能的分子,并建立有效的生产方法。 图 1-1 HNIW的结构图 1.2 有机合成化学的任务 二、有机合成化学要为理论工作提供具有多种特殊性能的分子,以验证和发现新的理论。 图 1-2 Woodward和维生素B12 1.2 有机合成化学的任务 C60发现者Robert F. Curl Jr.? 柯尔 1.2 有机合成化学的任务 天然存在的有机物毕竟种类有限,甚至有的含量甚微,而人们需要的绝大多数有机物是纯品,几乎都靠人工合成。 1.3 有机合成反应和方法学 一、有机合成的基础是基元合成反应 碳-碳键的形成 碳-碳键的断裂 有机反应 重排 官能团的转换 1.3 有机合成反应和方法学 二、合成新试剂的出现,特别是元素有机和金属有机试剂及催化剂。 三、寻找高选择性试剂和反应,其中包括化学和区域选择性控制、立体选择性控制等。 四、不对称合成尤其不对称催化反应占有突出的位置。 五、复杂有机分子,包括天然界获得的或结构化学家所设计的分子。 六、光化学反应(光诱导反应) 已达到了很高程度地化学、区域和立体控制。 1.3 有机合成反应和方法学 十、相转移催化技术广泛地应用于有机合成、高分子聚合反应,并渗透到分析、造纸、印染、制革等领域,为制药工业和精细有机化工带来了可观的经济效益。 七、电合成的选择性。 八、无溶剂有机合成反应,节能、少污染。 九、固相化也给合成带来很多便利。 1.3 有机合成反应和方法学 十一、微波技术、声化学合成和超高压技术等的合成反应。 十二、从化学键的断裂与重组向分子间相互作用缔合成有序结构,形成了超分子化学。 1.4 有机合成反应中的重要问题 1.4.1 有机合成反应的速率控制和平衡控制 反应物: 丁二烯 1,4-加成 1,2-加成 低温----速率控制 较高温度----平衡控制 1.4 有机合成反应中的重要问题 1.4.1 有机合成反应的速率控制和平衡控制 α位 低温 速率控制 β位 较高温度 平衡控制 1.4 有机合成反应
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