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第1章糖
第 1 章 糖 (Carbohydrate) 1 糖的基础知识 概念、命名和分类、旋光异构 2单糖:重要的单糖和单糖衍生物 3 寡糖:结构、命名、常见的二糖 4 多糖:分类、常见的多糖 5 复合糖:分类和概念 1 糖的基础知识 1.1 糖类的存在和来源 存在:糖类物质按干重计: 占植物85%-90% 占细菌10%-30% 占动物小于2% 来源:光合作用 1.2 糖的生物学作用 作为结构成分 作为主要能源物质 作为合成其它生物分子的碳源 作为细胞识别的信息分子 1.3 糖的元素组成和化学性质 元素组成:大多数由C、H、O组成 化学性质: 糖(Carbohydrate, saccharide): 是多羟基醛或多羟基酮或其衍生物,或水解时能产生这些化合物的物质。 1.4 糖的命名和分类 单糖( Monosaccharide , sugar ) 是不能被水解成更小分子的糖类 寡糖( Oligosaccharide ) 由2-20个单糖分子聚合而成,以二糖最普遍。 多糖 ( Polysaccharide ) 由大于20个单糖聚合而成。 包括同多糖、杂多糖 复合糖 ( Glycoconjugate) 糖类与蛋白质、脂质等形成的共价结合物 包括糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂 2 单 糖 2.1 分类 ① (CH2O)n P22 3-------------丙糖 4-------------丁糖 5-------------戊糖 6--------------己糖(Hexose) 7--------------庚糖 8--------------辛糖 ② 基团 醛糖(aldoses )—— 醛基 (aldehyde) 酮糖(Ketoses)—— 酮基 (ketone) 甘油醛 二羟丙酮 葡萄糖 果糖 ③ 五元环或六元环 呋喃糖(furanoses ) ——五元环 吡喃糖(pyranoses ) ——六元环 2.2 旋光异构 2.2.1 区分概念 组成(composition) 构造(constitution) 构型(configuration) 构象(conformation) 组成(composition): 分子式(原子的种类和数目) 构造(constitution): 结构式(原子连接在一起的次序) 构型(configuration): 指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而使该分子所具有的特定的立体化学形式。 构型转变时要求共价键的断裂和重新形成,从而导致光学活性的改变。 有D、L两种构型 构象(conformation): 是指由于单链可以自由旋转以及键角有一定的柔性,一种具有相同结构和构型的分子在空间里可采取多种形态,分子所采取的特定形态称为构象。 构象的转变不要求共价键的断裂和重新形成,也没有光学活性的变化。 其形式有无数种。 同分异构 (isomerism) 存在两个或多个相同数目和种类的原子并因而即具有相同相对分子质量的化合物的现象。 分类 结构异构(structural isomerism): 由于分子中原子连接的次序不同造成的。 碳架异构、位置异构、功能异构 立体异构(stereo isomerism): 具有相同的结构式,但原子在空间的分布不同。需用立体模型、透视式或投影式来表示。 几何异构(顺反异构)(geometric isomerism) -无镜像对、无旋光性; 旋光异构(光学异构)(optical isomerism) -存在手性、至少有一对不可重叠的镜像体、有旋光性。 不对称碳原子 或手性碳原子: 是连接四个不同原子或基团的碳原子。 2.2.2 单糖的构型 构型的判断 构型的表示方法: Haworth 投影式 单糖D、L构型的判断 单糖的构型:指分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子的构型。 以甘油醛为基准: D-阿拉伯糖 L-阿拉伯糖 对映体 单糖的环式结构 葡萄糖溶液有变旋(mutarotation)现象 葡萄糖的某些性质
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