第2章糖化学.pptVIP

糖化学 本章内容： 第一节 引言 第二节 单糖的结构和理化性质 第三节 寡聚糖的结构和理化性质 第四节 多糖的结构和理化性质 本章要求 掌握糖的概念、分类及单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。 几种重要的单糖（葡萄糖、果糖）的结构 单糖的性质（醛酮基、羟基、半缩醛羟基所产生的性质） 几种重要的二糖（蔗糖、乳糖和麦芽糖） 几种重要的多糖（淀粉、糖原等） 二糖、多糖的结构和性质。 用比较的方法学习，联系醛、酮化学知识，认识各种糖的特征。 第一节 引言 pp.1 1．糖的概念和来源： 糖——具有生物学功能的多羟基醛、酮类化合物及其聚合物和衍生物的总称。 来源：绿色植物→光合作用→糖。 自然界中来源最广、数量最多的一类化合物。 细菌、动物、植物体内均含有多种糖类。 2．糖类的生物学作用 作为生物体的结构物质 如：纤维素、半纤维素、果胶等多糖杂多糖类 ——植物结构的支持物质，昆虫甲壳称壳多糖 氧化供能（7千焦/克糖≈4千卡/克糖) 如：淀粉、糖原多为生物体内能源物质； 转换成其他生物分子； 如：氨基酸、核酸、脂肪酸等提供碳骨架 作为细胞识别的信息物质（如细胞黏附、接触抑制、免疫识别等功能均与糖蛋白的糖链密切相关）。 3.糖的元素组成与结构特点 1）元素组成： 碳(C)、氢(H)、氧(O) 2）基本通式 六碳糖：C6H12O6 寡糖：n(C6H12O6)－(n-1)H2O; n=2,3,4,5..…n 多糖：≈ n(C6H10O5) 相当于：C + H2O ； ∴旧称：碳水化合物 3)糖 ——多羟基醛、酮类化合物及其衍生物或聚合物 4）根据糖的水解性质分类： 单糖、寡糖、多糖和复合糖 ①单糖——不能进一步水解的最简单糖类。 分类： 根据含碳数分类： 丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖 根据羰基特点分为：醛糖和酮糖 pp.2 如：葡萄糖、果糖、核糖 （具体见下面结构图） 三 碳 糖 四 碳 糖 五碳糖 六碳糖 ②寡糖—由2～20个单糖缩合成的糖 双糖 如：乳糖、麦芽糖、蔗糖（如下图） ③ 多糖——生物体内的主要糖类 pp.2 特点——由20个以上单糖缩合而成 根据组成分类： 同多糖：单糖相同—糖原、淀粉、纤维素、壳聚糖等 杂多糖：单糖不同—透明质酸、半纤维素等 复合多糖：糖与非糖类化合物通过共价结合 如：糖蛋白、糖脂等 根据结构分类： 直链多糖（直链淀粉） 支链多糖（支链淀粉、糖原） 第二节 单糖的结构和理化性质 一、单糖的命名： 习惯命名法(多羟基醛糖、多羟基酮糖)： D系醛糖：D-甘油醛、D-赤藓糖、D-苏阿糖、D-核糖、D-阿拉伯糖、D-木糖、D-来苏糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖等。 D系酮糖：D-赤藓酮糖、D-核酮糖、D-木酮糖、D-阿洛酮糖、D-果糖、D-山梨糖、D-塔格糖等。 二、单糖的结构： 1.链状结构与构型 pp.7-8 ① 链状结构（醛糖和酮糖） ② 表达方式 （如图） 链状结构式的Fischer表达方式 Fischer投影式简单表示法基本原则 “├”：碳链中的C* 或羟基连接点； “－”：-OH “＝”：酮基 “△”：醛基； “○”：羟甲基 手性碳及单糖的结构： 什么是手性碳（C*）？ 分子中含n个手性碳原子时： 旋光异构体数： 2n 对映体数： 2n/2对 （如图） 手性碳镜像异构体 ③ 单糖的构型 pp.7 D型、L型：距离－CHO或＞C=O最远的C*上 -OH在右侧为D型，-OH在左侧为L型； 旋光性 —— “+” 右旋，“－”左旋。 D型、L型与 “+”、“－”没有必然的联系。 pp.8 D-系醛糖 酮糖 2.单糖的环状结构 ①变旋现象： 单糖由于具有手性C*原子，因此具有旋光性。 新配的单糖溶液会发生旋光度的改变，称为 变旋现象。 变旋现象——由于糖分子在溶液中，其结构在链状和环状间变化，从而导致立体结构变化和旋光度的改变的现象。 ② 环状半缩