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第9章 醇 酚 醚 本章主要内容： 1、醇、酚、醚的分类与命名——掌握 2、醇、酚、醚的结构——理解 3、醇、酚、醚的物理性质——了解 4、醇、酚、醚的化学性质——掌握 9.1 醇 9.1.1 醇的分类和命名 9.1.1 醇的分类和命名 9.1.1 醇的分类和命名 9.1.1 醇的分类和命名 9.1.1 醇的分类和命名 9.1.2 醇的结构 9.1.3 醇的物理性质 9.1.3 醇的物理性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.5 醇的制备 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.1.4 醇的化学性质 9.2 酚 9.2.1 酚的分类和命名 9.2.2 酚的结构 9.2.3 酚的化学性质 9.2.3 酚的化学性质 9.2.3 酚的化学性质 9.2.3 酚的化学性质 9.2.4 酚的制备 9.3 醚 9.3.2 醚的化学性质 9.3.2 醚的化学性质 4. 环氧化合物的反应 9.3.3 醚的制备 本章小结 1、醇、酚、醚的命名 2、醇的亲核取代、消除反应（条件：硫酸、加热）和氧化反应，与Lucas试剂反应、发生碘仿反应 3、酚的结构特点和性质（酸性强弱的判断），酚或烯醇式结构与FeCl3试剂反应 4、醚与HI的反应（注意醚键的断裂方式），醚的制备（Williamson合成法） 9.2.3 酚的化学性质 9.3.2 醚的化学性质 9.3.3 醚的制备 广泛使用的食品储存剂(抗氧剂)如BHT和BHA就是苯酚的衍生物： OH C(CH3)3 C(CH3)3 (CH3)3C BHT OH C(CH3)3 OCH3 OH C(CH3)3 OCH3 BHA 这些酚类能萃灭食品氧化过程中产生的游离基，阻断游离基型的氧化反应。 1. 磺酸盐碱熔 2. 卤苯水解 2. 异丙苯法 9.3.1 醚的分类和命名 1.分类：R、R’ 相同叫简单醚或对称醚，若不同叫混合醚；若R中有1个或2个为Ar，叫芳香醚。 C—O—C叫醚键。有些醚具有环状结构，称为环醚。 2.命名：结构简单的醚用习惯命名法：“某基某基＋醚”。简单醚一般省略“二”字。混合醚按先小后大，先芳基后脂基 排列烃基。英文名则按字母顺序排列烃基。 CH2=CHCH2OC≡CH 烯丙基乙炔基醚 (二)苯醚 (diphenyl ether) 苯甲醚(茴香醚) (methyl phenyl ether) 结构复杂的醚可用系统命名法：将醚键所连接的2个烃基中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃”。 2-甲氧基戊烷 CH3-CH-CH2CH2CH3 OCH3 O O CH3 醚性质稳定，碱、氧化剂、还原剂都不与之反应。稳定性仅次于烷烃。在常温下与金属Na不起反应，故可以用金属 Na 来干燥。但其稳定性是相对的，由于醚键（C-O-C）的存在，它又可以发生一些特有的反应 9.3.2 醚的化学性质 例： C2H5OC2H5 n-C5H12 冷浓H2SO4 乙醚溶解，呈一相 戊烷不溶解，分层 1、形成 盐 醚由于生成 盐而溶于浓的强酸中，可利用此现象鉴别醚与烷烃或卤代烃。 盐用冰水稀释，则又分解而析出醚。 H O H H+ + H O H H + C2H5 O C2H5 HCl + C2H5 O C2H5 H + Cl- 2、醚键开裂 强酸与醚中氧原子形成 盐使C—O键变弱，在加热下醚键可断裂。 R—O—R’ R— I +R’—OH HI，Heat Several steps CH3CH2Br CH3CH2OH + HBr C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 + H B r C 2 H 5 B r + H 2 O （过量） 通常是较小的烃基生成卤代烃,较大的烃基生成醇（芳基则生成酚）；若为R-O-CH3与HI作用，则可定量地生成CH3I。常用此反应测定CH3O-的含量，称Zeisel 甲氧基测定法。 C H 3 O R + H I C H 3 O R H + + I _ + I _ + C H 3 O R H C H 3 I + R O H 反应主要按SN2机理进行： C H 3 O C H 2 C H 2 C H 3 + H I C H 3 I + C H 3 C H