食品化学脂肪酸的命名).ppt

脂肪酸的命名 掌握脂肪酸命名的主要方法 系统命名法 数字命名法 俗名 英文缩写 记住常见脂肪酸的碳链长度、双键数、双键位置和名称。 酰基甘油的命名 Hirschman立体有择位次编排命名法（Sn）中，碳原子自上而下编号，三酰甘油命名法为： 数字命名法：Sn-16:0-18:1-18:0 英文缩写法：Sn-POSt 中文命名法：Sn-甘油-1-棕榈酸酯-2-油酸酯-3-硬脂酸酯 思考题 如果要制作一种起酥性很好的油脂，你预期其原料的脂肪酸构成特点如何？ A 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上的酯化位置也非常一致。 B 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的酯化位置却非常一致。 C 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上的酯化位置却不一致。 D 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的酯化位置也不一致。 食品化学第三章 脂肪 2 油脂在储藏加工中的变化概述 油脂的自动氧化：机制 油脂的自动氧化：影响因素 油脂的酶促氧化 油脂的高温劣变 3.3 脂肪在储藏加工中的变化 油脂的氧化(重点) 自动氧化 auto-oxidation 酶促氧化 光敏氧化 油脂的水解 油脂的高温劣变 油脂的自动氧化反应 条件： 不饱和油脂等含双键底物 游离基的产生 氧气的存在 过程： 链反应的引发 游离基的传递 链反应的终止 氢过氧化物的分解与聚合 最终表现：油脂产生不愉快气味、品质劣变。 自动氧化链反应机理：链的引发 慢反应，需要较高活化能 双键相邻的α-亚甲基最易失去氢离子产生游离基 受到金属离子催化或光、热、射线的促进 自由基的产生 自由基的产生可能是因为单线态氧、过渡金属离子、酶、射线、加热等原因。 单线态氧是氧的激发态，反应活性高，是自由基产生的重要因素。 自动氧化链反应机理：链的增殖 游离基形成后，和氧气作用形成氢过氧化物，同时夺取α-亚甲基氢，产生新的烷基游离基，使反应持续进行。这一步反应速度快。 自动氧化链反应机理：链的终止 游离基之间发生相互结合，使链反应渐渐终止。 油酸的分子结构 油酸的自动氧化历程(1) 油酸的自动氧化历程(2) 亚油酸的分子结构 亚油酸的自动氧化历程(1) 亚油酸的自动氧化历程(2) γ-亚麻酸 亚麻酸的氧化（1） 亚麻酸的氧化（2） 脂肪酸的氧化产物 油酸酯：8，9，10，11位过氧化物，反式占70% 亚油酸酯：9，13位过氧化物 γ-亚麻酸酯：9，12，13，16位氢过氧化物，其中9，16位占80% 总结：自动氧化反应的历程 EPA （ω-3，20：5） DHA（ω-3，22：6） 酶促氧化 酶：脂氧合酶 底物：具有1,4-顺,顺戊二烯结构的脂肪酸 脂氧合酶催化的氧化反应(1) 脂氧合酶催化的氧化反应(2) 脂氧合酶催化的氧化反应(3) 光敏氧化 光敏剂：叶绿素，血红蛋白，核黄素等 氧化剂：光敏剂激发的单线态氧 氧化底物：具有不饱和双键的脂肪酸 历程：六元环过渡态 产物：反式构型氢过氧化物 特点：高速 后果：可引发自动氧化反应 光敏氧化中的过渡态 表：几种氧化反应的比较 氢过氧化物的分解 氢过氧化物不会导致脂肪变味，但会使脂肪的重量增加。积累到一定浓度下开始分解，产生小分子醛、酮、酸、烃及其聚合物等挥发性物质，使油脂发生异味。 测定油脂的过氧化价，可以了解氢过氧化物的存在浓度。 思考题 在油脂酸败的过程中，氢过氧化物-时间曲线会是一条什么样形状的曲线？ 一位老教师买了一瓶香油，舍不得吃，放了两年时间才打开。这时候她发现香油已经变味了。你估计，这时候香油的过氧化值如何？ 一个只有脂肪和蛋白质，不含碳水化合物的反应体系当中，高温下发生了非酶褐变。你估计，这可能是什么原因造成的？ 脂肪氧化的影响因素 脂肪脂肪酸和甘油酯的组成 脂肪酸的不饱和度、双键位置、顺反构型、酯化状态等均会影响自动氧化的速度。 顺式构型反式构型 共轭双键非共轭双键 多个双键单一双键饱和酸 游离脂肪酸甘油三酯 表：吸引H原子的能量需求 脂肪酸25℃下的诱导期和氧化速率 水分活度 水分活度在0.33时氧化速率达到最低。 0.33以下：水和金属离子结合，减少氢过氧化物分解 0.33以上：催化剂移动性上升，溶氧增加，表面积增大 含油脂食物多为中低水分活度产品。 环境温度 温度升高同时促进游离基的产生和氢过氧化物的分解。 高温下饱和脂肪酸亦发生氧化。 高温下的油脂劣变问题在后面详述。 氧气供应 氧气浓度低时，氧分压与氧化速度正相关；氧浓度高时则无关。 氧接触面积大，则氧化速度加快。 单线态氧氧化能力远大于单线态氧。 光照和射线 促进自由基的产生 促进光敏物质的作用 促进氢过氧化物的分解 金属催化剂 过渡金属离子为氧化催化剂或助氧化剂，低浓度下大大加快氧化速率。 活化氧分子形成单线态氧和氧自由基 降低自由基形成的活化能 促进氢过氧化物的分解