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* 组氨酸 对成人为非必需氨基酸,对幼儿为必需氨基酸。 咪唑基与Fe2+形成配位化合物,促进铁的吸收,用于防治贫血。 扩张血管,降低血压,用于心绞痛、心功能不全等疾病的治疗。 用于组氨酸减少型的类风湿性关节炎的治疗。 * 精氨酸 增加肝脏中精氨酸酶的活性,对高氨血症、肝脏机能障碍等疾病颇有效果。 为成人非必需氨基酸,但缺乏精氨酸会导致血氨过高,甚至昏迷。 可以促进伤口愈合,促进胶原组织的合成,修复伤口。 * 杂环氨基酸 组氨酸 (His, H) 脯氨酸 (Pro, P) R为环状结构,在多肽链中,改变主链的方向,常暴露在蛋白质表面,在蛋白质的立体结构中具有重要作用。 咪唑基 可接受H+或供H+ * 芳香族氨基酸 B. 紫外区有特殊吸收峰,是蛋白质紫外吸收的主要贡献者, 大多数蛋白质紫外吸收范围在280nm左右。 A、具有一个共轭π电子体形成电荷转移或电子重叠复合物。 在受体-底物相互作用,或分子识别过程中具有重要作用。 * 酪氨酸 是合成多肽类激素、抗生素等药物的主要原料。 生成儿茶酚胺类物质(多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素)及合成黑色素。 白化病形成的原因? 人体如先天缺乏酪氨酸酶,则黑色素合成障碍,皮肤、毛发等发白,称白化病 * 三.氨基酸的构型 氨基酸的构型是以D-、L-甘油醛为标准确定的 天然氨基酸都有手性,且都是L构型 基团或原子在空间排列的不对称性而引起光学活性的立体结构叫作构型。 D-型氨基酸(-NH2 在右):与D-甘油醛构型相同,右旋用( + ) L-型氨基酸(-NH2 在左):与L-甘油醛构型相同,左旋用(-) ?! * D-氨基酸的存在 J. J. Corrigan Science 1969, 164, 142-149 P. M. Masters, et al. Nature 1977, 268, 71-73 D-丝氨酸与神经活动有关 眼睛里的D-天门冬氨酸与人的衰老有关 大量的D-氨基酸从天然产物中鉴定出来 F. E. Koehn, et al. J. Nat. Prod. 2008, 71, 2045-2048 G. Christiansen, et al. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1881-1886 * 色、味:白色晶体(黄色是它的盐酸盐),五味具全 溶解度:溶于水、稀碱和稀酸溶液中 熔点:氨基酸是离子晶体,一般在200—300 ℃,比相应的羧酸和胺要高的多,如 Gly Tm 为232 ℃, 相应的乙酸只有16.5 ℃ 旋光性(除甘氨酸以外) 紫外吸收:含有共扼双键,有特征紫外吸收峰 苯丙氨酸(Phe)吸收波长为259nm、酪氨酸(Tyr)278nm、色氨酸(Trp)279nm。 用紫外分光光度法可测定蛋白质含量。 (一)氨基酸的一般物理性质 * 氨基酸分子中含有羧基(—COOH)和氨基(—NH2),是否具有与典型的羧酸(R—COOH)或胺(R—NH2)同样的性质? 氨基酸在结晶形态或在接近中性的溶液中,离解成两性离子,氨基是以质子化(-NH3+)形式存在,羧基是以-COO- 存在。像酸放出质子,像碱接受质子,具酸碱性质,是一类两性电解质 (二)氨基酸的解离性质 * 氨基酸pKa值在1.8~2.6之间,比典型羧酸pKa小得多 由于?-氨基的影响,酸性比典型羧酸强100倍以上 * 氨基酸的等电点(isoelectric point,简称pI) 定义:氨基酸分子中所含的-NH3+和-COO-数目正好相等,净电荷为O,氨基酸处于两性离子状态。此时,氨基酸既不向正极也不向负极移动。此时pH值为氨基酸的等电点 不同氨基酸具有不同的等电点 * 甘氨酸及侧链不含可解离基团的中性氨基酸 均具有此类似的滴定曲线 * 等电点的计算 中性氨基酸:以Gly为例 K1= [Gly±] [H+] [Gly+] K2= [Gly- ] [H+] [Gly±] pI时, [Gly+ ] = [Gly- ] [Gly±] [H+] K1 = [Gly±] K2 [H+] [H+]2 = K1K2 pH =(pK1+pK2)/ 2 pI=(pK1+pK2)/ 2 pI =(2.34+9.60)/2=5.97 Gly 侧链不含解离基团的中性氨基酸,其等电点是它的pK1和pK2的算术平均值 * Glu(酸性) * 酸性氨基酸,以Asp为例: 侧链含解离基团的氨基酸,其等电点是它的两性离子两边的pK值的算术平均值, 对于酸性氨基酸:pI=(pK1+pKR)/ 2 * His(碱性) * 碱性氨基酸,以L
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