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menthol broadcast a smell that warns herbivores and insects that the plant is toxic to them 二、 生物合成途径 一次代谢 绿色植物以二氧化碳及水为原料,通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸等植物体生命活动必需物质的过程称为一次代谢过程。 生成的产物为一次代谢产物。 以一次代谢产物(如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等)为原料和前体,经历不同的代谢途径,生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。二次代谢产物很多都具有明显的生理活性,是中药化学的主要研究对象。 (一)醋酸-丙二酸途径 以乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、异丁酰辅酶A等为起始物,丙二酸单酰辅酶A起到延伸碳链的作用。这一途径主要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等化合物。 (二)甲戊二羟酸途径 该途径由乙酰辅酶A出发,生成甲戊二羟酸,再进一步生成:焦磷酸二甲烯丙酯(DAPP)、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异戊烯基单位, 经过互相连接以及氧化、还原、脱羧、环合或重排等反应,最后生成具有C5单位(异戊烯基单位)的化合物,如萜类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。 (三)桂皮酸途径 莽草酸途径 该途径由苯丙氨酸经脱氨酶作用生成桂皮酸,进而生成具有C6-C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类。 (四)氨基酸途径 该途径就是氨基酸脱羧成为胺类,再经过甲基化、氧化、还原、重排等一系列化学反应转变为生物碱的过程。大多数生物碱类成分由此途径生成。 (五)复合途径 许多二次代谢产物由上述生物合成的复合途径生成。即分子中各个部分由不同的生物合成途径产生。 一些萜类生物碱分别来自甲戊二羟酸途径及莽草酸途径或醋酸—丙二酸途径。 * * * 二、 生物合成途径 二、 生物合成途径 薄荷叶为什么牛不吃、虫不咬? OH Menthol Chemical Defenses CORN LEAF BIGHT (VIRUS) MAIZE RUST (FUNGUS) CITRUS CANKER (BACTERIUM) POTATO LEAFHOPPER (INSECT) Physical Defenses 植物生存 必需成分 葡萄糖(能量) 纤维素(生长) 植物生长 (中药化学成分的来源) 一级代谢 二级代谢 此外,一次代谢产物还包括乙酰辅酶A,丙二酸单酰辅酶A,莽草酸及一些氨基酸等。 ENERGY hn CO2 O2 H2O “N” N2 NO2-/NO3-/NH4+ TRACE METALS Na, Ca, K, Mg Fe, Cu, Co, Mo Photosynthesis A TYPICAL PLANT Glycolysis bacteria H2O (daytime) Respiration (nighttime) 二次代谢 主要的生物合成途径 醌类和聚酮类化合物合成示意图: 上述多酮环合则生成各种醌类化合物或聚酮类化合物。 起始物质为MVA,在ATP作用下,按如下路线合成。 以香豆素为例: 石榴皮碱 赖氨酸 查耳酮 二氢黄酮 * *
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