第六章黄酮类化合物分析.pptVIP

第六章 黄酮类化合物 一、 黄酮类化合物基本结构 黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。 它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。 黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。 绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。 二、黄酮类化合物的结构类型 最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯基色原酮的一类化合物，现在则泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。根据C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为不同的类型。 2-苯基色原酮 类型 母体结构 代表化合物 黄酮类（flavone） 黄岑素（baicalein）、黄岑苷（baicalin） 黄酮醇类（flavonol） 槲皮素（quercetin）、芦丁（rutin） 二氢黄酮类（dihydroflavone） 陈皮素（hesperetin）、甘草苷（liquiritin 二氢黄酮醇类（dihydroflavonol） 水飞蓟素（silybin）、异水飞蓟素（silydianin） 异黄酮类（isoflavone） 大豆素（daidzein）、葛根素（purerarin） 二氢异黄酮类（dihydroisoflavone） 鱼藤酮（rotenone） 查尔酮类（chalcone） 异甘草素（isoliquiritigenin）、补骨脂乙素（corylifolinin） 橙酮类（aurones） 金鱼草素（aureusidin） 黄烷类（flavanes） ?????????????????????????????????????????? ???? 儿茶素（catchin） 花色素类（anthocyanidins） ??????????????????????????????????????????? ???? 飞燕草素（delphinidin）、矢车菊素（cyanidin） 双黄酮类（biflavone） ????????????????????????????????????????????????????? ???? 银杏素（ginkgetin）、异银杏素（isoginkgetin） 与糖结合成苷的，糖基多连在C8或C6位置上，连接的糖有单糖（葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等），双糖（槐糖、龙胆二糖、芸香糖等）、叁糖（龙胆三糖、槐三糖等）与酰化糖（2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等）。 三、黄酮类化合物-理化性质 黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定型粉末。 黄酮类化合物的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团（-OH、-CH3）等的类型、数目及取代位置有关。 一般来说，黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色，查尔酮为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。 花色素及其苷元的颜色，因pH的不同而变，一般呈红（pH7）、紫（78.5）、蓝（PH8.5）等颜色。 黄酮苷元一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂，易溶于稀碱液。 黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，而在有机溶剂中的溶解度相应减少。 黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性，故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。 有些黄酮类化合物在紫外光（254nm或365nm）下呈不同颜色的荧光，氨蒸汽或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成有色的络合物。 四、黄酮类化合物的生物活性 1、心血管系统活性 研究发现黄酮类物质等有明显的扩冠作用，对缺血性脑损伤、心肌缺血性损伤、心肌缺氧性损伤有明显保护作用。还具有抗心律失常作用。 2、抗菌及抗病毒活性 黄酮类物质均有一定的抗菌和抗病毒作用；如从菊花、獐牙菜中分离得到的黄酮单体对HIV病毒有较强抑制作用，大豆苷元、染料木素、鸡豆黄素A对HIV病毒也有一定抑制作用。 3、抗肿瘤活性 黄酮类化合物的抗肿瘤机制多种多样，如槲皮素的抗肿瘤活性与其抗氧化作用、抑制相关酶的活性、降低肿瘤细胞耐药性、诱导肿瘤细胞凋亡及雌激素样作用等有关。 4、抗氧化活性 大多数黄酮类化合物均有较强的抗氧化和清除自由基作用，而黄酮类化合物的一些药理活性也往往与其抗氧化相关。 5、抗炎、镇痛活性 黄酮类物质具有抗炎、解热、祛痰等作用；还有良好的镇痛作用。 6、保肝活性 一些黄酮类物质对中毒性肝损伤、急慢性肝炎、肝硬化等有良好的治疗作用；淫羊藿黄酮、黄