第三章第三节第二课时课件.pptVIP

人造血液 碳氟化合物 第二章烃和卤代烃第三节卤代烃第2课时 谢谢大家的欣赏！ * * 部分干洗剂 四氯乙烯 氟里昂 灭火剂 致冷剂 1、溴乙烷C2H5Br是否与这些物质属于同一类物质？ 2、它们的分子组成里都含有卤族元素，都属于卤代烃 一、卤代烃的概述 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X（n≥1） 3、官能团: 卤素原子： - X（X=F、Cl、Br、I） 4、结构特点: C—X键为极性键，由于X原子吸引电子能力强， 共用电子对偏向X原子，使C—X键具有较强的极性而易断裂。因此卤代烃的化学性质比烃类活泼。 二、卤代烃 卤代烃 根据卤素不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 根据卤原子个数不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 根据烃基不同 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 5、卤代烃的分类 二、卤代烃的性质 1).状态:常温下为液体或固体(16个碳以上为固体)。 (除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外) 2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大.（且沸熔点大于相应的烃）碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低，分子的极性越强(C-HC-ClC-O)，分子间作用力越大，沸点越高。 3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 4).密度:一卤代物的密度都大于相应的烃，这是引入了较重的X原子，引入的原子（Br、I）较重时，密度就大于水，如液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外）。卤代烃密度一般随烃基中碳原子数增加而减小，因为X原子在R-X分子中所占的比例减小。 1、物理性质： 1）、水解反应： 用于 制醇 2、化学性质（与溴乙烷相似） 2）、消去反应： —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 　 R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ 发生条件：①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去③反应条件：强碱和醇溶液中加热。 R-X + H-OH R-OH + HX NaOH △ ◆卤代烃化学活泼性强于烃，其原因：卤素原子的引入。 ◆主要的化学性质是： 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。 3、卤原子的检验 4、卤代烃的制法： （1）烷烃和芳香烃的卤代反应 （2）不饱和烃的加成 思考：通过哪些方法可以得到卤代烃 3）、饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！！！！ 三、卤代烃在有机合成中的应用 1、引入羟基 R—X + H2O R—OH + HX NaOH溶液 △ 2、引入不饱和键 —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 3、改变官能团的位置 4、改变官能团的数目 　　请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2—丙醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 HCl 2—氯丙烷 2—丙醇 水解 　　请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 Cl2 １,2—二氯丙烷 1,2—丙二醇 水解 1、卤代烃的功： 2、卤代烃的过： 四、卤代烃的功与过 （1）DDT禁用 （2）氟利昂对大气臭氧层的破坏 干洗剂 Cl2CHCHCl2二氯乙烷 制冷剂 CHClF2二氟一氯甲烷（氟利昂，Freon） 灭火剂 CCl4四氯化碳 麻醉剂 CF3CHBrCl三氟一氯一溴乙烷 杀虫剂 (DDT) 高分子材料 聚氯乙烯等 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2 DDT是人类合成的第一种有机农药，1939年，米勒发现DDT具有优异的广谱杀虫作用，因此获得1948年诺贝尔奖。 DDT在某地区土壤中的残留 可用作有机溶剂、农药、制 冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等 卤代烃 定义 性质 溴乙烷 代表物 消去反应 取代反应 反应位置及反应方式的区别、反应应用 对人类生活的功与过 1. 根据下面的反应路线及所给信息填空。 A Cl2、光照 ① Cl NaOH、乙醇△ ② Br2的CCl4溶液 ③ B ④ （1）A的结构简式是____________名称是__________ （2）①的反应类型是__________②的反应类型是________ （3）反应④的化学方程式是 ________________________________ 环己烷 取代 消去 Br Br +2NaOH 醇 △ +2NaBr+2H2O 2.有关卤代