第六章第一节溴乙烷 卤代烃ZCY.pptVIP

QXZZ 小结 第六章 烃的衍生物 烃的衍生物概述 1、烃的衍生物： 烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。 2、官能团： 决定化合物特殊性质的原子或原子团。 常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 常见的官能团有：卤素原子（—X）、 硝基（—NO2）、羟基（—OH）、 醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、 碳碳双键（C=C）、 碳碳三键（—C≡C—）等。 第一节 溴乙烷 卤代烃 一、溴乙烷 1、物理性质 无色液体，难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大, 沸点38.4℃。 2、分子组成和结构 CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式、 结构式、 结构简式 C2H5Br C C H H H Br H H 溴乙烷球棍模型 溴乙烷比例模型 请设计实验证明：C2H5—Br分子中含有溴原子。 ①C2H5Br AgNO3溶液 ③C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 取上层清液硝酸酸化 不合理 不合理 合理 ②C2H5Br NaOH溶液 AgNO3溶液 解析：溴乙烷是非电解质，不能电离出Br- 解析：过量NaOH与硝酸银溶液反应产生黑色沉淀 现象：产生淡黄色沉淀 3、化学性质 ⑴取代反应(水解反应): ⑵消去反应: NaOHCH 3CH2Br + HOH ──→ ???????????? △ CH3CH2Br + NaOH ──→ 醇CH2CH2+NaOH──→ ???????????? △ H Br 浓H2SO4CH2CH2 ───→ CH2=CH2↑ + H2O???????? 170℃ H OH CH3CH2OH + HBr CH3CH2OH + NaBr CH2=CH2↑+ NaBr + H2O 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 ① ② ③ ④ ①键断裂 —— 取代反应（水解反应） ①②键断裂 —— 消去反应 1、概念: 二、卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。 Cl CH3—CH2 Br CH3—CH—CH2 Br Br Br CH2—CH Br Br CH3—CH—CH2 F F CH3—CH2—CH2 I CH2=CH—CH2 Cl CH3—CH—CH2 Cl Cl 根据含卤原子多少 多卤代烃 根据烃基的种类 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 一卤代烃 根据含卤素的不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 2、分类: 碘代烃 3、饱和一卤代烃的通式: CnH2n+1X （n≥1） 4、物理性质 卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂 b同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低 a随烃基中碳原子数的增多而升高 都是无色的，常温下大多数是液体或固体 颜色状态 溶解性 密度 沸点 b同分异构体的沸点随分子中支链的增多而降低 a随烃基中碳原子数的增多而减小 5、化学性质 ⑴水解反应(取代反应): 反应条件：氢氧化钠水溶液 请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式 通式： R—X + H2O R—OH + HX NaOH溶液 ⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液 例1：下列卤代烃是否能发生消去反应? 若能，请写出有机产物的结构简式。 A、CH3Cl × CH2=CH－CH3 CH2=CH－CH2－CH3 CH3－CH=CH－CH3 × 讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求 ①烃分子中碳原子数≥2 ②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子 —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 6、卤代烃的制取 ⑴烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl 光照 ⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br + Br2 →