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§ 3-2 炔烃 alkynes * 一.通式、构造异构和命名 通式： 官能团位置异构 碳链异构 4，5-二甲基-2-己炔 如果分子中同时有C C和C≡C，一般先命名烯，后命 名炔。碳链编号要求双键、三键两个位置数字和最小. 在不饱和键位次和最小的前提下，双键优先在低位次。 Ex： 3-戊烯-1-炔 （2-戊烯-4-炔）× ex: ↑ ↑ 激发 ↑ ↑ ↑ ↑ 杂化 ↑ ↑ ↑ ↑ ↑↓ 二. 炔烃的结构 杂化轨道图形 C的两个 杂化轨道取向 三. 炔烃的性质 炔烃的物理性质和烷烃、烯烃相似。低级炔烃是气体，C5以上是液体，高级炔烃是固体，不溶于水，易溶于极性小的有机溶剂（如：石油醚、苯等）。 炔烃的化学性质主要表现在它的官能团C C上，也能发生加成、氧化、聚合，另外由于C C的特殊结构，叁键上的H表现出酸性。 （一）活泼氢的反应 稳 定 性 小 酸 性 大 可以表示成 ： Pka 16 25 44 50 甲基负离子 乙烯基负离子 乙炔基负离子 炔化物的烷基化反应： 活泼 H 被重金属离子取代： 氨基钠 丙炔钠 本反应的用途：鉴别炔烃 ；分离末端炔烃 （二）加成反应 1. 加氢 炔烃比烯烃更容易加氢 ex: 用Lindlar Cat.（用醋酸铅部分毒化的 ）可以使炔烃的加氢反应停留在烯烃一步，同时得到顺式加成产物。 2. 亲电加成 a. 加卤素 ex: 溴褪色 如果分子中同时存在C C、C≡C，加卤素优先加在C C上ex: 亲电加成活泼性： 烯烃 炔烃 b. 加卤化氢 ex: 如有过氧化物存在，炔烃加HBr时，得到的是反马氏加成的产物。 c. 加水—库切洛夫反应 如果是不对称的炔烃,遵守马氏加成： 本反应的意义：直接使C≡C转变成 注意：反应除乙炔得醛外，其他炔都得酮 炔烃和BH3反应：末端炔烃可得醛 非末端炔烃可得酮 3. 亲核加成 a. 加HCN 丙烯腈 意义：增长一个碳链。 b. 加醇 甲基乙烯基醚 *