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4、操作中应注意的事项 Northwest University 大学化学Ⅲ （非化学专业有机化学实验） 环己酮cyclohexanone 实验技能训练要点: 1.掌握简化水蒸气蒸馏的原理及操作 2.掌握铬酸氧化液的配置方法 3.学会如何控制反应温度的操作 4.了解挥发液体(乙醚)回收的操作及注意事项 一、实验目的与要求 二、实验原理 三、试剂及仪器 三、装置图 四、实验操作步骤及注意事项 五、实验讨论 六、实验思考问题 七、实验延伸 内 容 提 要 一、实验要求与目的 1、掌握由醇氧化制备酮的方法 2、掌握简化水蒸气蒸馏的原理及操作 3、掌握铬酸氧化液的配置方法 4、学会如何控制反应温度的操作 5、了解易挥发液体(乙醚)回收的操作及注意事项 二、实验原理 实验室制备脂肪和脂环醛酮最常用的方法是将伯、仲醇用铬酸氧化。 伯醇可被氧化成醛，再氧化成酸，但PCC可将醇氧化控制在醛酮一步 仲醇氧化成酮，是放热反应，要严格控制反应温度。叔醇氧化易断链，生成混合物 另二元酸盐脱水、乙酰乙酸乙酯合成等也可用于在实验室制酮。 机理 铬酸酯 Ⅳ Ⅵ Ⅲ 主反应式 4、主要试剂及其物理常数 160.9 ?25.2 0.9624 1.465 ?无色、有樟脑气味的液体 100.16 环己醇 34.6 -116.2 0.71 1.4893 无色、有芳香气味的液体 74.12 乙醚 155.6 -47.0 0.9478 1.4507 无色液体 98.14 环己酮 沸点 熔点 比重 (g/mL) 折光率 性状 分子量 名称 三、装置图 简单蒸馏装置 温度计 蒸馏头 反应瓶 直型冷凝器 尾接管 接收瓶 萃取分离装置 四、实验操作步骤 1. 铬酸溶液的配制 在400mL烧杯中，取10.5g重铬酸钠溶于60mL水中，然后在搅拌下，慢慢分批加入9 mL浓硫酸，得到一橙红色溶液，冷却到30℃下备用。 ★ 浓硫酸不可一次加入，要分批加入，而且要等烧杯中的溶液冷却后，方可进行第二次加浓硫酸操作，否则易发生危险。 2、环己酮的制备 在250mL圆底烧瓶中，加入10.5g环己醇，然后一次加入制备好的铬酸溶液，充分摇动使其混合均匀。放入一温度计，观察温度计，保持反应温度在55~60 ℃之间。温度开始下降后，再放置0.5 h以上，使反应完全(摇动)，反应液成墨绿色。 ★ 环己醇内加入铬酸溶液，一定要混合均匀，同时要控制温度在55~60 ℃之间。移去水浴后，也要不时摇动，使反应完全。 反应后： 墨绿色 反应前： 橙红色 3、产物的分离与纯化 在反应瓶中加入60 mL水和几粒沸石，改成蒸馏装置。将环己酮与水一起蒸出来。馏出液用精盐饱和后，分出有机层，水层用乙醚萃取后与有机层合并，用无水碳酸钾干燥后蒸馏，收集151~155 ℃馏分。 简单蒸馏 萃取 干燥 ★ 馏出液用精盐饱和时的操作，要在锥形瓶内进行，不可在分液漏斗中进行操作。如果在分液漏斗中进行饱和操作，没有溶解的精盐会堵塞分液漏斗的旋塞口。 ★ 干燥有机相要在密闭的容器中进行。 ★ 蒸出产品前，要先在水浴上蒸出乙醚，然后撤去水浴，把直型冷凝管换为空气冷凝管，用电炉直接加热，蒸馏出产品。 5、提问 1、本实验为什么不用高锰酸钾作氧化剂？ 2、蒸粗产物时利用的是有机实验基本操作中 的什么原理？ 3、整个实验过程中，应注意哪些问题？ 五、实验讨论 1、用高锰酸钾和重铬酸钠硫酸溶液氧化环己 酮的差异 2、温度控制对本反应的影响 六、实验思考问题 1、本实验控制反应温度在55-60 ℃的原因是什么？若超出了以 上对实验结果有什么影响？ 2、反应完全时，溶液为什么是墨绿色的？ 3、蒸粗产物时利用的是有机实验基本操作中的什么原理？ 4、馏出液中为什么要加入精盐？若不加，对实验结果有什么影 响？ 5、用乙醚萃取时要注意什么？ 6、回收乙醚时的装置与简单蒸馏有什么不同？ 7、收集产物时，用何种冷凝管？ 8、环己酮用铬酸和高锰酸钾氧化得到的产物一样吗？为什么？ 酮的合成方法小结 1. 醇的氧化和脱氢 2.由炔烃及偕二卤代物制备 七、实验延伸 3. 由烯烃制备 4. 由酰卤与有机金属化合物制备 5. 芳香酮常用Friedel-Crafts反应制备 参考书： （1）有机化学实验．兰州与复旦合编（第二版） 北京：高等教育出版社，1994． （2）有机化学实验．兰州大学（第三版） 北京：高等教育出版社，2010． （3）胡宏纹 有机化学(第3版)．南京大学 北京：高等