来自石油和煤的两种基本化工原料讲解.ppt

一、苯的物理性质： 无色、有特殊气味、比水轻、难溶于水、易 挥发 沸点：80.1℃ 熔点：5.5 ℃ ）有毒的透 明液体，良好的有机溶剂。 【思考】苯分子的结构是怎样的呢？ 石狮地区小作坊制鞋业很多, 占半数以上的女 职工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头 晕、浑身乏力，牙龈、鼻孔经常出血,个别严重的 已瘫痪在床。造成这种现状的主要原因是：使用 苯胶造成的苯中毒。 凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 “化学建筑师”凯库勒的主要贡献： 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论。 3.提出有机物的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。 ●苯分子具有平面的正六边形结构。 ●各个键角都是 120° ●碳碳之间键长都是1.40×10 -10 米。 它不同于一般的单键 C—C键键长是1.54×10 -10 m 也不同于一般的双键 C C键键长是1.33×10 -10 m 。 从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应的事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看，充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。 简写为 凯库勒式 【思考】苯分子是否为单双键交替结构 C-C 1.54×10-10m C C 1.33×10-10m 二、苯的分子组成和结构 C6H6 六个碳原子和六个氢原子在同一平面上， 形成正六边形 键角： 120° 分子内不是单双键相间，存在着大π 键 苯的结构: 【思考】请你推测苯应该具有什么样的 化学性质? 三、苯的化学性质 1、稳定性:苯不与酸性KMnO4溶液和溴水反应 2、取代反应 （1）卤代反应: 苯与溴的反应 苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应 + Br2 FeBr3 + HBr Br Br + Br2 FeBr3 + HBr C6H6 + Br2 FeBr3 C6H5 Br + HBr 1 .苯与溴的取代反应 [实验1]苯和液溴在铁粉作用下反应 [现象] 锥形瓶中有淡黄色沉淀 导管口有白雾 溶液沸腾 烧瓶内有褐色不溶于水 的油状液体产生 如何证明苯和溴的反应是取代而不是加成？ 制溴苯实验的有关问题 1.加入药品的顺序： 苯、液溴、铁粉 2.左烧瓶上方长导管的作用： 冷凝、回流苯和溴、导气 3.导管末端贴近液面： 防止倒吸 5.溴苯的颜色和状态如何？怎样除去溴苯中的溴？ 溴苯是无色液体，实验得到的溴苯呈红褐色是因为溶解了溴的缘故。用稀碱液除去溴苯中的溴，然后分液。 6.根据什么现象证明发生的是取代反应而不是加成反应？ （1）产物有两种。（除生成溴苯还有气体产生） （2）有HB r生成 遇硝酸银溶液产生淡黄沉淀 4.烧瓶的胶塞最好用锡萡包起来: 防止胶塞被溴、苯腐蚀。 溴苯 溴苯为无色液体，比水重 A.苯与液溴发生取代反应，和溴水发生萃取 B.长导管起冷凝、回流、导气的作用 C.挥发出的HBr气体用水吸收，导气管在液面之上 D.溴苯是无色液体，被溴染成褐色。 加NaOH溶液，通过分液法除溴 E.以铁做催化剂，苯也能与其他卤素发生取代－卤代 2 苯的硝化反应：被－NO2取代 有黄色油状物产生 注意： A.药品顺序 B.水浴加热 C.浓硫酸作用 D.长导管的作用 温度计的位置 E.硝基苯溶有NO2而显黄色， 用水除杂 硝基苯是有苦杏仁味、无色、比水重、 有毒的油状液体。 ②水浴:a.温度要控制在100℃以下 b.受热均匀 注意: ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50－60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70－80℃时会发生反应。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④长导管的作用：冷凝回流。 ⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净 硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。 3、苯的加成反应： 与氢气的 加成反应： 跟氯气的 加成反应 4、可燃性 [实验] 在小坩锅内倒入少量苯点燃 [现象] 明亮火焰，大量黑烟 [原因] 苯分子中含碳量较大 [方程式] 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 小结： 苯中的化学键是一种介于单键和双键之间独特的键， 大π键 饱和性 不饱和性 不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色 能与纯溴、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应 —能与氢气、氯气发生加成反应 推广：含有苯环的物质均应具