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第十一章 醚1.ppt
* Organic Chemistry 延安大学化工学院 有机化学教研室 概述： 单醚 混合醚 芳醚 醚键 环醚： 1,4-二氧六环 四氢呋喃（THF） 二噁烷 一. 结构、命名和物理性质 Structure, Nomenclature and Physical Properties of Ethers 命名： 结构： 乙醚 甲基叔丁基醚 苯烯丙醚 甲基烯丙基醚 苯乙醚 3-乙氧基苯酚 环氧氯丙烷 3-氯-1,2-环氧丙烷 石油醚: 烷烃的混合物，主要是戊烷和己烷的混合物。 结构复杂的醚： 2-甲氧基丁烷 30-60℃ 60-90℃ 物理性质： 二. 醚的反应 Reactions of Ethers + + 2. 醚键的断裂 + 注意：氢碘酸引起醚键断裂容易，对于氢溴酸和盐酸， 在条件非常剧烈时才能使醚键断裂。 1. 钅 羊 盐的生成 机理： + SN2 SN1 + 总结：醚的结构不同，机理不同。 ①. 若两边连的是两个伯烷基，发生SN2，小烃基生成 碘代烷，大烃基生成醇，若氢碘酸过量，大烃基也 生成碘代烷。 ②. 若一边连的是伯烷基另一边连的是叔烷基，发生SN1，叔烷基生成碘代烷，伯烷基生成醇。 例： + 应用：叔丁基醚比较活泼，用硫酸可使醚键断裂，利用 这一性质常用来保护羟基。 例： + ③. 若是芳醚，总是生成酚和碘代烷。 + ④. 对于苄基醚，催化加氢后生成甲苯。 + + 应用：用于醇羟基的保护 + 例：由 合成 + + 解： 3. 过氧化物的生成 + + n 1~8 过氧化物 过氧化物的检验：KI 过氧化物的除去：FeSO4 4. 环氧化合物的反应 + 乙二醇 乙二醇单甲醚 2-碘乙醇 2-溴乙醇 2-氨基乙醇（乙醇胺） + 应用：用于制备双官能团化合物。 不对称环氧化合物的反应： + + β-羟基丙腈 介质不同产物不同，因为： 有SN1性质 有SN2性质 进攻位阻小的碳 形成稳定的碳正离子 立体化学： （R） （S） （S） （R） + + 5. 克来森（Claisen）重排反应 解释： 例： 三. 醚的制备 Preparations of Ethers 1. 威廉逊 Williamson 合成法 + 应用：制备混合醚 为伯卤代烷 例： 以叔丁醇和甲醇为原料合成 + + + 例： + 例：从4C或4C以下原料合成 *
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