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* * 第十五章 重氮和偶氮化合物 CH3N NCH3 偶氮苯 偶氮甲烷 偶氮二异丁腈 在重氮和偶氮化合物中都含有官能团“一N N－”。 偶氮化合物：两端都与碳相连。 重氮化合物：-N2中的一端与碳相连 CH2 N2 或写作: CH2 N≡N 氯化重氮苯 苯基 重氮氨基苯 重氮甲烷 一、重氮盐的制备及其结构 氯化重氮苯； 重氮苯盐酸盐 （易溶于水，不稳定，须低温保存） 硫酸氢重氮苯 重氮苯硫酸氢盐 重氮盐的结构： C-N-N键是直线型, 即N: sp杂化 二. 重氮盐的性质 具有离子化合物的性质： 溶于水，水溶液导电等。 稳定性：干燥时很不稳定，受热或震动则爆炸。 在水溶液中低温下稳定存在， 2）保留氮的反应，生成偶氮化合物 化学性质：活泼，反应可以分为两大类： 1）取代反应，重氮基被取代，同时放出N2， （一）重氮基的取代反应 —F、—Cl、—Br、—I、—CN、—OH、—H所取代，生成相应的芳香族化合物 1、被羟基取代——酚的合成 反应历程：SN1反应： ArH ArNH2 ArN2+Cl— NaNO2+HCl 低温 HNO3+H2SO4 Fe+HCl ② 强酸性溶液 40~50%H2SO4 中进行，以避免与酚发生偶合。 ① 不用 避免生成 活泼的反应中间体 制备不能用磺酸钠碱熔法制备的酚， 如间溴苯酚的制备： 应用： 合成间羟基苯甲酸 易脱羧 2、被卤素和氰基取代： 冷的重氮盐溶液，分别加入CuBr、CuCl、CuCN的悬浮液中，则重氮基被Br、Cl、CN取代： 上述反应称为Sandmeyer反应；自由基反应历程 碘原子的取代容易进行，重氮盐与KI加热即可 （制备碘代芳族化合物 ） 氟代芳烃的制备： b.p 182℃ 185℃ 应用：制备卤代芳烃、芳氰 沸点相差太小，无法分离 b.p 222℃ 238℃ （差16℃ ，可用“分馏”法分开） Cl，Br都是邻对位定位基 3、被氢原子取代： （用弱还原剂：次磷酸H3PO2 , 乙醇C2H5OH ） 应用：去掉苯环上的-NH2（-NO2） 合成上起到“占位”、“定位”作用 ? NH2 1，3，5-三溴苯的合成 ： 溴是邻对位定位基，不能得到目的产物。 NH2 共9步 *
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