第07章醇、酚、醚分析.pptVIP

第七章 醇、酚、醚 7.1 醇 7.1.1.2 醇的命名 2、IUPAC法: 脂环醇 羟基在脂环上，在脂环烃基名称后加“醇”。从连接羟基的碳原子开始编号；并使环上其它取代基的编号处于较小位次。羟基在脂环侧链上，脂环烃基作为取代基，侧链为母体。 不饱和脂肪醇 选主链：选择包含与羟基相连C原子和不饱和键在内的最长碳链为主链。按主链碳原子个数称为“某”烯（炔）醇。编号：从靠近羟基的一端开始编号。并在“烯”和“醇 ”字前面分别表明不饱和C原子与羟基C原子的位次。 提示： 芳香醇 芳基作为取代基命名。 多元醇 尽可能选择连接羟基最多的最长碳链为主链；根据主链的C原子个数和羟基的数目，称为“某”二醇、三醇…并标明羟基的位置。 1,2,3-丙三醇 对于多官能团化合物，命名时应选优先官能团为主。目前通用主要官能团的优先次序为： 7.1.2 物理性质 醇分子间能形成氢键，分子有极性，能与水分子形成氢键。 1.沸点 (1)醇的 b.p. ? 相应的烃和卤代烃，尤其是低级醇 M↑→ b.p.↑，但随着碳链的增长，醇与相对分子质量相近的烷烃的沸点差距逐渐缩小。 例如： 化合物 M b.p. (℃) ? b.p. (℃) 乙 醇 46 78.4 丙 烷 44 -42.1 120. 5 十二醇 十三烷 25 (2)同系列 直链 b.p.? 支链 例如：正丁醇（118℃）和异丁醇（108.1℃）; 直链：羟基在链端 b.p. ? 羟基不在链端 例如：正丁醇（118℃）和仲丁醇（99. 5℃）。 7.1.3 化学性质 与酸、水相比，醇与活泼金属的反应要缓和一些 醇在水中电离平衡为： （2）、酯化反应 （3）、与氢卤酸反应（-OH被取代） 氢氯酸与 醇的反应较困难，使用无水氯化锌催化时，方能使反应顺利进行。所用浓盐酸和无水氯化锌配制的溶液，称为卢卡斯（H.J.Lucas）试剂。 例如： （4）、与三卤化磷（PX3）和亚硫酰氯（SOCl2）的反应 练习：写出下列反应式的产物。 例如: 3、官能团和烃基共同参与的反应—— 脱水反应 ※ 当仲醇和叔醇脱水成烯有两种可能的取向时，也遵照查依采夫规则进行脱水。 在酸催化下，醇脱水反应主要按E1历程进行。即： 7.1.4 醇的代表化合物 2 乙二醇 7.2 酚 2、对于多官能团的酚类，根据官能团优先次序规则，将酚羟基作为取代基。 7.2.2 酚的物理性质 1、官能团的反应 此性质：常用于苯酚与非酸性有机物的分离。 例如： （2）酯化反应 2、芳香烃基的亲电取代反应 3、官能团和烃基共同参与的反应—— 氧化反应 7. 3 醚 7.3.1.2 命名 两个烃基均为芳香族烃基，“二”字不省略。 将较复杂的烃基作为母体，余下的的烃氧基作为取代基 7.3.3 醚的化学性质 2、与氢卤酸的反应 7.3.3.2 烃基的反应 ②分子间脱水 例如： 硫酸 140oC 醇在较低温度下发生分子间脱水生成醚。 1. 乙醇（酒精）酒的酿造 糖化阶段 酒化阶段 3 丙三醇（甘油） 5 苯甲醇（苄醇） 4 环己六醇（肌醇） 6. 性信息素 蚕蛾醇 (10E,12Z)-十六碳二烯-1-醇 7. 标迹信息素 3Z,6Z,8E-十二碳三烯-1-醇（白蚁分泌出的气味引诱物） 7.2.1.1 分类: 苯酚 一元酚 萘酚 等 二元酚 等 蒽酚 三元酚 7.2.1.2 命名 1、在“酚”字前面加上芳香基的名称，以次为母体；如有取代基按次序规则将其写在母体名称前。 羟基直接连在芳香环上的化合物称为酚。 7.2.1 酚的分类和命名 α-萘酚 1-萘酚 1-甲基-2-萘酚 均苯三酚 1,3,5-苯三酚 对苯二酚 1,4-苯二酚 连苯三酚 1,2,3-苯三酚 对羟基苯甲酸 对羟基苯甲醛 间羟基苯甲醇 请命名 2,4-二氯苯酚 4-溴苯甲醇 大多是结晶性固体，有特殊气味。纯净者无色，但常见的酚为