北京大学有机化学课件5-烯烃分析.ppt

六 烯烃与卡宾的反应 1 定义：电中性的含二价碳的化合物称为卡宾。 H2C : ROOCCH : PhCH : BrCH : ClCH : Cl2C : Br2C : 母体卡宾 不活泼的卡宾 能量逐渐降低 卡宾是一种能瞬间存在但不能分离得到的活性中间体。 2 卡宾的制备 （1）?-消除 HCCl3 Cl2C : + HCl t-BuOK(or KOH), t-BuOK 反 应 机 理 HCCl3 t-BuOK t-BuOH Cl2C- : Cl 低酸性溶剂 Cl2C : + Cl- Cl2C : + Cl- + CO2 - （2）某类双键化合物的裂分 h? h? H2C : +CO H2C : + N2 3 卡宾的反应 反应物 反应物 单线态卡宾 三线态卡宾 sp2 sp 以单线态参与反应 衰变 以三线态参与反应 （1）对双键的加成反应 + CHBr3 (CH3)3COH (CH3)3COK *1 *2 CH2=CH-CH=C