第三章 生物碱幻灯片.pptVIP

一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱 morphine 现从自然界中分离得到约10000种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性，如： 一、概述 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 一、概述 ㈡分布 存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。 一、概述 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等; 无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。 一、概述 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基本母核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡 使睡眠 ⑶以人名命名的；如：pelletierine 一、概述 ㈤分类方法 1.按植物来源分类； 如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 2.按化学结构分类； 如：异喹啉生物碱、甾体生物碱； 3.按生源结合化学分类； 如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。 本 章 内 容 二、分类 （二）有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 氮原子不结合在环内的一类生物碱。 二、分类 （二）有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 二、分类 1、吡咯衍生物（鸟氨酸系生物碱） 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。 二、分类 1、吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物 二、分类 1、吡咯衍生物 二、分类 1、吡咯衍生物 吲哚里西啶（indolizidine）衍生物 二、分类 2、吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine） 二、分类 2、吡啶衍生物 二、分类 2、吡啶衍生物 二、分类 3、莨菪烷（tropane）衍生物 二、分类 莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的酯： 二、分类 二、分类 4、喹啉衍生物 二、分类 5、异喹啉衍生物 二、分类 5、异喹啉衍生物 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 6、吖啶酮（acridone）衍生物 二、分类 7、吲哚（yinduo）衍生物 二、分类 8、咪唑（imidazole）衍生物 二、分类 9、喹唑酮（quinazolidone）衍生物 二、分类 10、嘌呤（purine）衍生物 二、分类 11、甾体生物碱类 本 章 内 容 三、理化性质（一）一般性质 （一）一般性质 1.形态——多为结晶固体，少为粉末。 少数常温下——液体（多不含氧，若含多成酯键） 三、理化性质（一）一般性质 2.颜色——多为无色或白色，少数有色。 三、理化性质（一）一般性质 三、理化性质（一）一般性质 3.味 觉——多具苦味。 4.挥发性——少数具挥发性。 5.旋光性——多为左旋光性。 有的产生变旋现象。 如：烟碱 中性溶液——左旋光性 酸性溶液——右旋光性 多数左旋体呈显著生理活性。 三、理化性质（一）一般性质 *酸、碱均为1%。 三、理化性质（一）一般性质 6.溶解度 1 游离碱 少数酚性碱，由于各种原因而导致不溶碱水中。 如： 三、理化性质（一）一般性质 6.溶解度 2 成盐Alk 多易溶于水，不溶或难溶有机溶剂。 含氧酸盐的水溶性往往较大。 与大分子有机酸所形成的盐水溶性差 与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好。 三、理化性质（二）碱性 （二）碱性 1.碱性的来源 三、理化性质（二）碱性 2.碱性强弱的表示方法 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 （1）杂化方式 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 （2）电子效应 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 （2）电子效应 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 （2）电子效应 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 （2）电子效应 三、理化性质（二）碱性 比较碱性强弱： 三、理化性质 （三）沉淀反应: 生物碱在酸性水或酸性稀醇中与某些试剂生成难溶于水的复盐或络合物的反应。 用途： 鉴别——试管、TCL或PPC显色剂； 提取分离——检查是否提取完全。 主要内容： 1. 沉淀试剂 2. 反应原理 3. 反应条件 4. 结果判断 三、理化性质 （三）沉淀反应 1. 沉淀试剂 金属盐类 碘-碘化钾（Wagner） KI-I2 红棕色无定形沉淀 碘化铋钾（Dragendoff） BiI3?KI