第九章第4讲醛酸酯.docVIP

第4讲　醛　羧酸　酯 [考纲要求]　1.了解烃的含氧衍生物 醛、羧酸、酯 的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.了解常见的有机化学反应类型。4.结合实际，了解某些有机化合物对环境和健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 考点一　醛、羧酸和酯的结构与性质 1．醛 1 概念 烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。 2 甲醛、乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶 3 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇醛羧酸 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式： 特别提醒　 1 醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。 2 醛与新制的Cu OH 2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 3 银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 2．羧酸 1 羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2。 2 甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH 3 羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。 ②酯化反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 1 酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。 2 酯的物理性质 3 酯的化学性质 特别提醒　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 4 酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。深度思考 1．你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格： 反应类型 氧化反应 还原反应特点 有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应 有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应 常见反应 1 有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化； 2 醛基被银氨溶液或新制的Cu OH 2悬浊液氧化； 3 烯烃被臭氧氧化 不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等 有机合成中的应用 利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOH 2.丙烯酸CH2CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？ 答案　是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。 3．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” 1 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 × 2 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 × 3 醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 √ 4 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 × 5 在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋ × 2011·福建理综，8C 4． 选修5P63－3 有机物A的分子式为C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu OH 2悬浊液加热煮沸，有砖红色沉淀和E生成。写出下述变化的反应方程式。 1 A―→B　 2 B―→C　 3 B―→D　 4 D―→E 答案　 1 HCOOC2H5＋NaOHHCOONa＋C2H5OH 2 CH3CH2OHCH2 CH2↑＋H2O 3 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 4 CH3CHO＋2Cu OH 2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 题组一　正确理解醛、羧酸、酯的结构特点 1．下列物质不属于醛类的物质是 答案　B 解析　本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出OCH3COH不属于醛类，而是酯类。 2．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有 ①—OH　②—CH3　③—COOH　④⑤—CHO A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 特别注意　HO—与—COOH相连时为H2CO3。 解题方法　①　②