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如何解答有机合成题 江门市新会会城华侨中学 容艳芬 摘要：一、熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识。二、选择合理简单的合成路线。 关键词：官能团、逆合成法、细心读题、审题 分数 比例 分数 比例 2005年上海 12分 8% 2005年广东 8分 5.3% 2005年江苏 18分 12% 2004年广东 8分 5.3% 可见，有机合成题在高中有机化学中的重要地位，同时，合成题也可以体现出学生的逻辑思维能力以及信息的迁移能力。所以，在新教材中增添了有机合成的学习内容（选修5《有机化学基础》中第三章第四节有机合成），学生通过学习有机物合成法的推理，培养他们的发散思维和聚合思维、顺向思维和逆向思维。 要想正确的顺利解答有机合成题，关键在于： 一、熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识。特别是官能团的引入和消除方法，重要有机反应的条件和特点也要了如指掌。 ⑴ 各类有机物之间的相互转化。 ⑵ 官能团的引入方法。 ① 引入C─C：C═C或C≡C与H2加成； ② 引入双键：a.炔烃的不完全加成反应引入C C。b.醇 或卤代烃 的消去反应引入C C。c.醇的氧化引入C O。 ③引入卤原子（-X）：a.烯烃（或炔烃）的加成反应。b.烷烃（或苯及苯的同系物）的取代反应。c.醇（或酚）的取代反应。 ④ 苯环上引入 ⑤ 引入羟基（－OH））题给的信息C≡C－H结构的炔烃，在加热和催化剂的条件下，可以跟醛或酮分子中的羰基（ C O）发生加成反应，生成具有C≡C三键结构的炔类化合物，例如： 其中R1和R2可以是烃基，也可以是氢原子。试写出以电石、水、甲醛、氢气为基本原料和适当的催化剂制取聚1，3－丁二烯的各步反应的化学方程式。 解析：本题测试了顺向思维和逆向思维的能力，所缺少的知识则以新信息方式事先给予交代。根据题目给出的原料和信息得知（推导的顺序和过程）： CaC2+H2O →CH≡CH HO－CH2－C≡C－CH2OH →CH2 CH－CH CH2→产物 2 HCHO 本题的难点是⑷步，要从给予的信息中找出如何把乙炔跟甲醛反应生成HO-CH2－C≡C－CH2-OH，我们就要考虑到碳数的转变，从而推出有2个甲醛参加反应。 CaC2 + 2H2O －→ CH≡CH↑+Ca（OH）2 H－C ≡C－H + 2HCHO －－－→ HO-CH2－C ≡C－CH2-OH HO-CH2－C≡C－CH2-OH + 2H2 －→ HO-CH2－CH2－CH2－CH2-OH HO-CH2－CH2－CH2－CH2-OH －→ CH2 CH－CH CH2 + 2H2O nCH2 CH－CH CH2 －→ －〔 CH2－CH CH－CH2 〕－n 总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先审题将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更C－H + R2－C＝O －→R1－C≡C－C－OH | H 消去 ⑶ ⑵ ⑴ ⑷