第八章 芳烃和酚
第八章 芳烃和酚 芳烃: 即芳香烃, 一般指含有苯环结构的烃类, 具有芳香性. 非苯芳烃: 指不含苯环结构但也具有芳香性的环状烃类. 芳香族化合物: 包括芳烃及其衍生物. §8.1 苯的结构 苯是芳香族化合物的母体, 分子式为 C6H6 , r + db = 4 无色液体, 不溶于水, 溶于烃类、醚类等有机溶剂. 芳香性: 苯环容易发生取代反应, 不易发生加成反应, 对 氧化剂稳定, 对热稳定的特性. 1. 苯的Kekulé式 1865年 Kekulé (凯库勒)首先提出 或 2. 苯的共振式 (见书) 3. 苯的结构的近代观点 (1)每个C都是sp2杂化, 形成平面正六边形结构. (见图8.1) (碳碳键长都是0.139nm , C–C–C键角都是120°) (2)每个C上未参与杂化的p轨道垂直于苯环平面, 彼此相互平行, 从侧面互相重叠, 形成一个包括6个电子离域的、封闭(即首尾相连)的共轭 π 键. (见图8.2) 因此, 用右边的式子表示苯的结构更为确切: 为了讨论的方便, 本书仍将沿用Kekulé式表示苯的结构, 但是应当记住, 苯分子中并不存在这样排布的单键和双 键.
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