浅谈化学中有机的解题步骤和技巧.docVIP

浅谈化学中有机推断的解题步骤和技巧 有机化学推断题在高考试题中所占据的分值比重较大，历年来一直是必考热门题型。因为此类题型不仅便于考查学生掌握有机化学的一些基础知识，还能考查学生各方面的解题能力，如自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，知识迁移能力，还可以和信息迁移密切联系起来，而成为高考化学考试中的难点。因此，在高中阶段的化学课堂教学时，有机化学内容的教学以及此类题型的练习往往成为教学内容中的重点。本文将以几个例题对有机化学推断题的解题步骤和方法进行简明的说明。 一、搜索题干有用信息 充分发掘题干中所包含的各种信息，从中提取本题中有用的信息点，找到解题的突破口，是有机推断题的关键。因此，在教学实践中培养学生的审题能力、题干的分析能力对提高学生的解题能力尤为重要，下面以两个例题简单说明如何搜索题干信息，并紧密结合前后信息排除干扰因素，初步确定有机物的结构或分子式。 如题干1“相对分子质量为94.5的饱和有机物（含C、H、O、Cl四种元素）在一定条件下发生如图所示的转化。”从题干中搜取到的信息：① M=94.5；② 饱和有机物；③ 含C、H、O、Cl四种元素。接下来要理解并吸收这三个信息，① 理解饱和有机物的定义，有机物中没有不饱和键称有机物是饱和的，否则就是不饱和的。所以根据信息②断定该有机物中不含有碳碳双键/碳氧双键或碳碳三键，紧接由信息③中所含元素，确定氧元素来自羟基；再结合信息①③由假设法确定分子中氯和氧原子的个数，确定该有机物的分子式为C3H7OCl。 又如题干2“有机物A1和A2分别和浓H2SO4在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，在催化剂存在下，1 mol B可以和4 mol H2发生加成反应，B的一元硝化产物有三种。”获得四点信息：① A1和A2和浓H2SO4共热，该条件下可能发生醇的消去、醇脱水生成醚酯化反应；② 只生成烃B（仅含元素C、H），确定发生醇的消去反应，A1和A2中含有羟基；③ B是同温同压下H2密度的59倍，MB=Mr=59*2=118；④ 1 mol B和4 mol H2发生加成反应，知B的不饱和度是4，可能含有四个双键、两个三键或一个苯环和一个双键；⑤ B的一元硝化产物有三种，B中含有苯环且等效氢有三种，说明苯环上的一个氢原子被取代基取代；最后结合MB，确定B的分子式为C9H10。 由给定条件、性质和分子式确定反应类型 学习了有机化学以后，已经很清楚某些特定反应的条件是一定的，只有非常熟悉某反应类型所要求的条件后，就能确定可能发生的反应，进而为有机推断的完成做好铺垫。如当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和物（烯），或是醇与酸的酯化反应；当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应；当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解。以如图所示来说明由已知条件、性质和分子式确定发生的反应，同时结合有机物前后的转化关系是解决有机推断题的重要手段。 A物质具有酸性，含羧基（-COOH）；反应①在浓硫酸作用下生成的D是含4个碳原子的五元环，与A的分子式比较，发生分子内酯化反应；而条件②也为浓硫酸，生成使溴水褪色的物质，发生醇的消去反应形成碳碳双键，进而确定A中还存在官能团羟基（-OH）; ③和④条件不定，但从产物C和E的分子式（高分子物质），确定都发生聚合反应，由BC，B中含有双键，则③是加聚反应；由AE，A中含有羧基和羟基，④是缩聚反应。 三、确定有机推断路线中的各物质的结构简式 必须紧密联系题干信息、试剂和条件，再以有机推断路线中给定的①某个或某几个物质的分子式；②分子结构的特点；③特定的转化关系（如某有机物既能被氧化又能被还原，则该物质可能是醛，因为醛既可氧化成羧酸又可还原（加成）成伯醇。）；④结构关系（如对醇催化氧化为醛和酮的结构要求）为起点，确定前后物质的结构简式。因此在本环节既要兼顾前两环节中提取的信息，又要谨慎观察有机推断路线中前后变化，需要老师长期按照这种模式分析和训练，使学生才具有这样的审题、思维和解题能力。如下以例题系统的分析和运用有机推断的解题步骤和技巧。 例题：某烃A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 解题步骤： 1. 提取题干信息① 烃（C、H元素）；② M=84；③ 含有碳碳双键；④ 只有一种类型的氢；由信息①和③确定是烯烃，符合通式CnH2n，信息②得n=6, 信息④确定结构简式为（CH3)2C=C(CH3)2，2,3-二甲基-2-丁烯。 2. 由条件确定反应类型为①加成反应，在B中相邻碳原子引入的两个氯原子；②卤代烃的消去反应，C中含有不饱和键；③加成反应，由该条件确定C中有两个双键，在D的相邻碳原子中引入两个溴