食品化学第二章糖类解析.ppt

碳水化合物具有大量光学异构体，需要一个最简单的具有手性碳原子的单糖作为参考标准，这就是甘油醛，它有一个手性中心，有一对光学对映体。 1906年人为规定右旋甘油醛为D型，左旋甘油醛为L型。 卢森诺夫(Rosanoff)规定，凡单糖中直链分子式最末的一个不对称碳原子的构型与D-甘油醛一致的就称其为D型糖，不一致的就是L型糖（DL要大写）。任何糖都可以看作是由甘油醛或二羟丙酮派生出来的。离醛基或离酮基最远的手性碳的羟基的方向来确定糖的DL构型。 DL仅指一种构型，指以甘油醛为标准而确定的相对构型，不表示旋光方向。旋光方向是以（+）、（–）来加以表示的。 D-果糖在水溶液中主要以呋喃糖存在，吡喃糖次之。 甘油醛： 分子式C3H6O3 结构式CH2OH-CHOH-C-H 球棍模型 透视式 Fischer投影式 O 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基，是糖的一种氧化反应 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠汞齐作用，生成直链的山梨醇。 单糖的链状结构 葡萄糖 葡萄糖 简写 链状结构用Fisher投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方 单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性碳原子（C*）。 所有的醛糖都可以看成是甘油醛的醛基碳下端逐个插入C*延伸而成。D