卤代烃与醇、酚、醚的预览.pptVIP

第三单元 卤代烃与醇、酚、醚的课程总结 高 占 先 有机化学教研室大 连 理 工 大 学 卤代烃的分类 典型卤代烃的结构 饱和卤代烃（包括隔离卤代烯烃、卤代芳烃） 极性：C-Cl C-Br C-I 可极化度：C-Cl C-BrC-I 容易发生SN反应 典型卤代烃的结构 不饱和卤代烃 卤乙烯型： p – p 共轭 卤苯型： p – p 共轭 难发生SN反应； 烯烃加成、苯环取代反应活性下降； 烯丙基卤型： 苄卤型： 易发生SN反应 卤代烃的物理性质 卤代烃的化学性质 亲核取代反应 R－X + Nu- → R－Nu + X – Nu( Nu- ) = H2O, ROH, NH3 , NaCN, NaOOCCH3 , AgNO3…… 两种反应机理：SN2、SN1反应机理 SN2反应: 伯卤代烃 形成五原子或基的过渡态，发生Walden构型翻转 SN1反应:叔卤代烷、烯丙基卤、苄卤 形成R+CH2中间体，易发生RC+重排，C=C-C+重排。 卤代烃的化学性质 亲核取代反应 卤苯的两种SN反应机理： 加成—消除机理 环上有强吸电子基 形成 中间体