1-10有机化学第十章含氮化合物学案.pptVIP

* §10 含氮化合物 内 容 1. 胺的结构、分类、命名和主要化学性质 2. 重氮化合物的制备和主要化学性质 3. 酰胺和尿素的主要化学性质 学习目标 学生在学习本章内容之后要能： 1. 区分、命名或写出不同类型胺的结构 2. 结合医学运用胺、酰胺、尿素和重氮化合物的主要化学性质并写出相关反应式 3. 比较不同类型胺的碱性强弱 硝基化合物、胺、酰胺、腈、重氮化合物、偶氮公合物、氮杂环、生物碱、氨基酸、蛋白质、核酸等都是含氮化合物。 本章讨论胺、重氮化合物和酰胺等 10.1 胺 胺可看作氨分子中的氢原子被烃基 取代而成。 10.1.1 分类和命名 一、分类： ㈠按NH3、NH4中H被取代数分 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 + ㈡按烃基分：脂肪胺和芳香胺。 ㈢按氨基数分： 一元胺 二元胺 多元胺 二、命名： 方法一：简单胺以胺为母体，烃基 “并同排列小到大”；芳胺要标明N上 的烷基。 方法二：复杂胺以烃为母体，氨基 作取代基。 例如： 甲胺 二甲胺 三甲胺 氯化四甲铵 氢氧化四甲铵 乙胺 甲乙胺 甲乙丙胺 溴化二甲二乙铵 氢氧化四乙铵 苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 N,N-二甲基对硝基苯胺 ?-萘胺 4-甲基-2-氨基戊烷 2-甲氨基戊烷 3-二乙氨基戊烷 环己胺 1,2-乙二胺 1,1,3-丙三胺 注意： (1)“氨、胺、铵”的区别； (2) 叔丁胺(伯胺类) 叔丁醇(叔醇类) (3) 氯化甲铵(伯铵盐) 氯化四甲铵(季铵盐) 10.1.2 胺的结构 一、 结构 二、Csp2—Nsp3 结构 N不等性sp3杂化 p-π共轭 10.1.3 胺的物理性质 一、C6以下低级脂肪胺： 溶于水，毒又臭。 (致癌、有毒、腥臭、腐尸臭。) (甲、乙胺、二甲、三甲胺为气体， 丙胺以上为液体。小分子间有弱氢键) 二、高级脂肪胺(固体)及芳胺： 难溶水，有毒性。 10.1.4 胺的化学性质 官团： 氨基 亚氨基 次氨基 特点：N上孤电子对有碱性，N—H活泼 性质口诀 脂肪胺，呈碱性，仲伯叔，强于氨；烷基化，逐级上；酰基化，保安定。亚硝酸，可鉴定。芳香胺，弱碱性，氧化取代(与)酚相近。 一、胺的碱性 季铵碱(强碱)??(弱碱)脂肪胺(仲?伯 ?叔)?NH3?芳胺??铵盐(无碱性) 原因: (1)烷基供电诱导效应： R越多，供电越强，碱性越强。 (2)烷基影响溶剂化效应： R越多，溶剂化越弱，碱性越弱。 (3)烷基空间效应： R越多越大，位阻越大，碱性越弱。 (4)芳基p-π共轭效应使N上孤电子对电子云密度降低，芳基越多，碱性越弱。 例如： 反应： 3-氨基戊烷 3-铵基戊烷 难溶于水 易溶于水 用于分离提纯 二、烷基化反应 生成伯胺： 生成仲胺： 生成叔胺： 生成季铵盐： 生成季铵碱： 三、酰化反应 用于保护氨基、降低毒性。 可鉴别伯仲叔胺的Hinsberg反应： (不溶，分层) (溶液) 固体 四、与亚硝酸反应(可鉴别伯仲叔胺) 例如： + · · · (致癌物) (无对位则进邻位) 五、芳胺的氧化及环上取代 (一)极易氧化(空气即可氧化) 复杂的苯胺黑染料 (二)芳环氢易被取代(与酚相似) 12.1.6 一些重要的胺 三乙醇胺： 洗涤剂、 乳化剂 胆碱： 氢氧化三甲基-β-羟乙基铵 乙酰胆碱(一种神经递质)： 多巴胺： 肾上腺素： 去甲肾上腺素： 都是神 经递质 10.2 重氮化合物和偶氮化合物 例： sp sp sp2 sp2 氯化重氮苯 偶氮苯 官团： 重氮基 偶氮基 特点： 活泼， 显色， 不稳定。 稳定。 12.2.1 重氮化合物的制备 重氮化反应： 重氮苯不稳定，受热或振动易爆炸！ 当环上有吸电基时较稳定。如： 10.2.2 重氮化合物的化学性质 一、放氮反应(取代反应)： 用于合成。 *