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第十四章 碳水化合物 D-葡萄糖在不同条件下结晶,得到2种晶体 a-型 — mp 146℃,[a]D +112.2° b-型 — mp 150℃,[a]D +18.7° 葡萄糖溶液存在变旋光现象 (旋光性改变的现象,最终达到一个固定的值) a-型 [a]D +112.2° → +52.7° NMR, IR谱没有-CHO的特征峰 形成缩醛时只需要一分子醇。 利用成脎反应可把醛糖转变成酮糖。 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-葡萄糖脎 醛酮糖 D-(-)-果糖 (4)差向异构化 只有一个手性碳原子构型相反者,彼此成为差向异构体: 单糖与稀碱共热则发生异构化反应。 D-(-)-果糖 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 在稀碱溶液中,酮糖能转变成醛糖,可发生斐林反应和银镜反应。 顺烯醇式 反烯醇式 (5)莫利施 (Molish) 试验 糖的水溶液中加入α-萘酚的酒精溶液,沿试管壁小心地注入浓硫酸,不要摇动试管,在两层液面间可形成一个紫色环。 用于鉴别糖类。所有的糖都有这种反应。 (6)成苷反应 半缩醛(酮)可继续和醇作用形成缩醛(酮),糖的缩醛(酮)叫糖苷 配糖体 糖苷键 甲基化法 甲基-β-D-葡萄糖苷 甲基-2,3,4,6-四-O-甲基-β-D-葡萄糖苷 5、半缩醛环的大小测定 2,3,4,6-四-O-甲基-β-D-葡萄糖 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 1 2 3 4 CH2OCH3 COOH + 5 6 高碘酸法 5 HCOOH + CH2O 5HIO4 6、 重要的单糖 D-核糖及D-2-脱氧核糖 核糖核酸及脱氧核糖核酸的重要组分 α-D-核糖 D-核糖 β- D-核糖 α-D-2-脱氧核糖 D-2-脱氧核糖 β- D-2-脱氧核糖 D-葡萄糖 (右旋糖) 存在于葡萄等水果中。 无色结晶。 易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚、烃类。 甜度约为蔗糖的 70%。 多以糖苷的形式存在,存在于植物的种子、根、叶、花中。 淀粉或纤维水解得到D-葡萄糖。 3、D-果糖(左旋糖) 存在于水果、蜂蜜中。 最甜的一个糖 无色结晶。 易溶于水,可溶于乙醇、乙醚。 二、糖苷 α- D-(+)-甲基葡萄糖苷 β- D-(+)-甲基葡萄糖苷 结构稳定,在水溶液中不能转化为链式。 没有还原性。 没有变旋现象。 不能成脎。 在酸性条件下,能水解成糖。 含羟基的化合物叫配基或苷元。 * * Organic Chemistry Xiamen University * Organic Chemistry Xiamen University 基本概念 单糖 糖苷 双糖 多糖 糖:碳水化合物,通式:Cn(H2O)m 碳水化合物:多羟基醛或多羟基酮,以及能水解生成多羟基醛 或多羟基酮的一类化合物。 C6H12O6 C12H22O11 C6H12O5 CH2O × C2H4O2 × 葡萄糖 蔗糖 鼠李糖 甲醛 乙酸 葡萄糖 碳水化合物 糖是一切生物能量的主要来源。动物和植物通过如下的循环维持了二氧化碳与氧的平衡 植物光合作用 动物呼吸作用 分类: 单糖:不能水解的多羟基醛、酮。 寡糖(低聚糖):能分解为2-10个单糖。双糖 (贰糖) 最常见。 多糖(高聚糖):能分解为几百、几千个单糖 醛糖:葡萄糖 酮糖: 果糖 碳原子数分: 丁糖,戊糖,己糖 一、单糖 丁醛糖 丁酮糖 戊醛糖 戊酮糖 已醛糖 已酮糖 相应的醛糖和酮糖是同分异构体 分为醛糖和酮糖,自然界中五、六碳糖最普遍 1、 单糖的构型和命名 用费歇尔投影式表示,如D-葡萄糖 旋光异构体的数目:2n个,n为手性碳原子的个数 D,L构型表示法: 人为规定甘油醛的构型,并以其作为参考标准。 构型与D-甘油醛相当的,叫D-型;与L-甘油醛相当的,叫L-型。由此确定出的构型叫相对构型。 D-(-)-乳酸 L-(+)-乳酸 D,L构型只考虑一个手性碳原子的构型。如结构的化合物。 R,S 标记法: 糖类物质多用俗名。 D、L表示构型,只考虑与羰基最远的手性碳原子 碳链的增长 醛糖的D型异构体 酮糖的D型异构体 对映异构体和非对映异构体: 2、单糖的环形结构 问题的提出 结晶状态的单糖以环形半缩醛(或半缩酮)的形式存
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