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碳水化合物 什么是碳水化合物? “碳和水”? 天然有机化合物 糖类化合物的分子组成的通式: Cn(H2O)m,统称为碳水化合物 有些糖并不符合上述通式,如鼠李糖C6H12O5和脱氧核糖C5H10O4 有些还含有N, S, P等成分 分类 化学结构特征,Disaccharides); 单糖:是碳水化合物的最小组成单位,是结构最简单的糖,是不能再水解的糖单位, 原子的数目:丙糖、丁糖、戊糖和己糖等; 官能团的特点:醛糖和酮糖。 寡糖:一般由2~10个分子单糖缩合而成,水解后产生单糖。 分类 多糖(Polysaccharides):超过以上数值的大量糖组合体; 同聚糖:相同的单糖基组成 杂聚多糖:不相同的单糖基组成 来源 光合作用 分类 不可水解—— 单糖:葡萄糖、果糖…… 可水解—— 低聚糖:双糖(蔗糖、麦芽糖……)…… 多聚糖(大分子糖):淀粉、纤维素、半纤维素、果胶…… 糖苷 生物学功能 可消化吸收的——提供能量——营养 不可消化吸收的——……——保健 对食品品质的影响 色泽 风味 质地 营养价值 结构成份 在储藏、加工中化学变化 植物食品的采后熟化——淀粉、纤维素和果胶的水解 淀粉老化 单糖 不能水解 多羟基醛、酮衍生物 经验式:Cn(H2O)n 构件分子 2.1 单糖的种类和结构 分子式:Cn(H2O)n, 定义:是碳水化合物的最小组成单位,是结构最简单的糖,是不能再水解的糖单位。是不能水解的多羟基醛、酮及其衍生物 存在形式:缩醛或缩酮 天然:半缩醛式。 缩醛或半缩酮:糖分子的羰基可与糖分子本身的一个醇基反应生成。分子内的半缩醛或半缩酮,形成五员呋喃糖环或更稳定的六员吡喃糖环。例如,葡萄糖分子内,C-2到C-6,有5个醇性羟基, 其中当C-4或C-5上的羟基同CHO反应,则分别生成5元环的半缩醛和6元环的半缩醛。 呋喃糖(furanoses):5元环半缩醛结构 吡喃糖(pyranoses):6元环半缩醛结构 吡喃糖比呋喃糖稳定。 衍生单糖种类: 单糖上的一个羟基被其它官能团或原子取代:氨基糖、脱氧糖、糖醇、糖酸和糖苷等; 2个以上其它官能团或原子取代 原子的数目: 丙糖(三碳糖trioses)、 丁糖(四碳糖tetroses)、 戊糖(五碳糖pentoses)、 己糖(六碳糖hexoses) 庚糖(七碳糖heptoses)等;(是带有醛基或酮基的多元醇)。 根据官能团的特点: 醛糖(Aldose) 酮糖(Ketose). 自然界中以含4、5、6个碳原子的单糖最普遍。 食品中常见的单糖包括:葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、鼠李糖、木糖、阿拉伯糖、半乳糖醛酸、葡萄糖醛酸、葡萄糖酸和山梨糖醇等。醛糖由D-甘油醛衍生,酮糖由二羟基丙酮(丙糖之一)衍生。 单糖衍生物: 糖醇(sugar alcohols:羰基被还原) 醛糖酸(aldonic acids:醛基被氧化) 糖醛酸(uronic acid:羰基对侧末端的CH2OH变成酸) 氨基糖(amino-sugars:导入氨基) 脱氧糖(deoxy-sugars) 脱水糖(anhydro-sugars:分子内脱水)等 D—葡萄糖的分子结构 D—葡萄糖的分子结构 物理性质 甜度 溶解性 吸湿性 结晶性 粘性 溶解度 单糖为白色晶体,具有较强的吸湿性 极易溶于水 溶于乙醇 不溶于乙醚、丙酮、脂肪等有机溶剂 甜度 果糖转化糖蔗糖葡萄糖木糖鼠李糖麦芽糖半乳糖乳糖 注:转化糖为水解后的蔗糖 化学性质 与食品有关的化学反应 单糖与pH变化 异构化 中性条件下的异构 稀无机酸中的单糖—水消除反应 单糖 双糖或低聚糖+水 浓弱酸中的单糖—水消除反应 单糖 强碱中的单糖 葡萄糖 氧化—还原 醛基、酮基反应 还原 糖醇的形成 木糖醇 山梨糖醇 甘露糖醇 氧化 糖酸、内酯的形成(温和条件) 二羧酸的形成(强烈条件) 生物氧化 为生命提供能量 三磷酸腺苷(ATP)的形成—生命的能源库 C6H12O6+38ADP+38H3PO4——6H2O+6CO2+38ATP (TCA cycle) 碳循环 光合作用 生物氧化 物质代谢 能量代谢 2.1.2 单糖的衍生物 氨基糖 amino-sugars 单糖中一个或多个羟基被氨基取代而生成的化合物。分子中氨基的位置由名称前面的数字来表示。 重要氨基糖是:D-葡萄糖胺(2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖)和D-半乳糖胺(2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖),存在于粘多糖、血型物质、软骨和粘蛋白中。 其结构见下图 糖苷 glycosides 性质: 无还原性 通常易溶于水 能被无机酸和糖苷酶水解 氧苷键连接的O-糖苷在中性和碱性pH下稳定,而在
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