基化二第2章a.ppt.ppt

* * * * * * * * * 例題2-4 寫出戊烷及戊烯所有的異構物。 正戊烷 異戊烷 新戊烷 1.戊烷所有的異構物： 2.戊烯所有的異構物： 例題2-4 不含環烷類! 例題2-5 二氯乙烯的異構物有哪些？它們互為何種異構物？ 結構異構物 順反異構物 講義2-4 異構物 一、異構物的定義 二、幾何異構物 異構物的定義 1.分子式相同的不同化合物稱為同分異構物，簡稱異構物（isomers）。 例：正丁烷與異丁烷有相同的分子式，而原子間的連接方式不同，屬於結構異構物。 正丁烷 異丁烷 下列各組化合物中，何者屬於結構異構物？ (A)乙醇和乙醚　 (B)異辛烷和正庚烷　 (C)異戊烷和新戊烷　 (D) □和 CH2=CH-CH=CH2 範例 2-4.1 [答] (C) [解] (A)乙醇與甲醚 (D)環丁烷與1,3-丁二烯，兩者分子式不同。 下列各組化合物，何者互為結構異構物?　 類題 2-4.1 [答] (D) (A) 與　 (B)　 與 (C) 與　 (D) CH3CH2CH2CH2OH 與 幾何異構物 1.分子中原子連接次序相同，而相關幾何位置不同的異構物，互稱為幾何異構物。 例： 2-丁烯有順反幾何異構物。 2-丁烯 順-2-丁烯 反-2-丁烯 幾何異構物 2. 當2-丁烯中的兩個甲基（或兩個氫）在雙鍵同側稱順式異構物（cis isomer）不在同一側稱反式異構物（trans isomer）。 說明： 含碳-碳雙鍵分子，幾何異構物存在結構式： ，其中a≠b且c≠d才有幾何異構物。 下列各化合物，何者具有順反異構物？　 (A) CH2＝CHF　 (B) CHBr＝CHCl　 (C) CHCl＝CH－CH＝CH2　 (D) CH3CH＝CHCH2CH3　 (E) BrCH2CBr＝CH2 範例 2-4.2 [答] (B)(C)(D) [解] 找符合此通式的化合物? a≠b，c≠d 下列化合物何者存在順反異構物？ 　 (A)丙烯　(B) 2-戊烯　(C) 1,3-二甲基環己烷　 (D) 2-甲基-2-丁烯　(E) 1,1-二氯乙烯 類題 2-4.2 [答] (B)(C) [解] (B) CH3-CH2-CH=CH-CH3 (C) 2-4 結束 課本2-5 芳香烴 苯C6H6 含六個碳的環狀不飽和烴 苯的電子雲、球-棍模型、填空模型 俗稱安息油，為無色有特殊氣味液體 熔點5.5 ℃，沸點80.1 ℃，不溶於水，能溶解脂肪、石蠟及橡膠等有機物。 苯C6H6 碳-碳鍵長完全相同，具共振式。 鍵結數為 ,可以下結構式表示之。 共振式：由兩個或兩個以上的路易斯結構混合而成，和種共振結構源自價電子位置的轉移。 苯的衍生物 甲苯、乙苯及苯乙烯是有機化學工業的重要原料，可由苯製得。 苯乙烯是工業上製作聚苯乙烯(保麗龍)的原料。 苯的衍生物 二甲苯是實驗中常用的有機溶劑，有三種結構異構物。 苯為具毒性的溶劑，目前使用上大多以甲苯或二甲苯取代。 兩個苯環以上的芳香烴 例題2-6 請以中文系統命名法命名氯甲苯的三種異構物。 2-氯甲苯 3-氯甲苯 4-氯甲苯 講義2-5 芳香烴 一、苯 C6H6 二、其他的芳香烴 苯（C6H6） 芳香烴的定義：常指含有苯及苯的衍生物，由於此類化合物具有芳香味而得名。 2. 結構：為一含有六個碳環狀不飽和烴，六個碳原子與六個氫原子都在同一平面上。 (1)苯中雙鍵電子雲示意圖；(2)苯的球－棍模型；(3)苯的填空模型 (1) (2) (3) 苯（C6H6） 經實驗證實苯環中每一個碳－碳鍵的長度完全相同，任何兩個鍵間角度均為120°，因此 苯的結構應以共振式1及2或用3來表示苯結構的特性，即碳－碳鍵介於單鍵（1.54 ?）與雙鍵（1.34 ?）之間，既非單鍵亦非雙鍵，視為1.5鍵。 苯的共振結構 苯（C6H6） 性質： (1) 俗稱安息油，沸點80.1 ℃，熔點 5.5 ℃，為無色有特殊氣味的揮發性液體。 (2) 與水不互溶，能溶解脂肪、石蠟及橡膠等有機物，為實驗室及工業常用的溶劑，但最近發現苯可能誘發白血病（即具毒性），因而漸被甲苯或二甲苯所取代。 (3) 苯為化工之重要原料，廣泛用於醫藥、染料、塑膠及其他芳香族的製造。 下列有關於苯的敘述，何者錯誤？　 (A)苯之六個碳－碳鍵有三個雙鍵、三個單鍵 (B)分子形狀為六角平面環，12個原子共平面　 (C)屬於不飽和烴　 (D)苯環中任何兩鍵的夾角均為120°　 (E)一分子苯在空氣中燃燒，會產生6分子二氧化碳和6分子水 範例 2-5.1 [答] (A) (E) [解] (A)苯之碳—碳鍵長、鍵數皆相同； (E